methyl (2Z,4E)-2-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienoate | 251112-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2Z,4E)-2-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 251112-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: DDKPTRNVTMXUHM-PAUBHIBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E)-2-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 以89%的产率得到(2Z,4E)-2-bromo-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hydroxystrobilurin A via Stille coupling

  摘要：

  A six-step total synthesis of the fungicidal natural product hydroxystrobilurin A is described, utilising Stille chemistry for efficient access to the strobilurin (E,Z,E)-triene system. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.056
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-diazo-5-phenylpentanoate 在 bis(collidine)bromine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以36%的产率得到methyl (2Z,4E)-2-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of bis(Sym-Collidine)-Bromine(I) Hexafluorophosphate with α-Diazo Esters

  摘要：

  Reaction of alpha-diazo esters with bis(sym-collidine)bromine(I) hexafluorophosphate in methylene chloride at -40 degrees C led to alpha-bromo-alpha,beta-unsaturated esters.

  DOI：

  10.1080/00397919908086009

文献信息

• Total synthesis of hydroxystrobilurin A via Stille coupling
  作者：Darby G. Brooke、Jonathan C. Morris

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.056

  日期：2008.4

  A six-step total synthesis of the fungicidal natural product hydroxystrobilurin A is described, utilising Stille chemistry for efficient access to the strobilurin (E,Z,E)-triene system. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of bis(Sym-Collidine)-Bromine(I) Hexafluorophosphate with α-Diazo Esters
  作者：Gérard Rousseau、Jean-Xavier Marie

  DOI：10.1080/00397919908086009

  日期：1999.11

  Reaction of alpha-diazo esters with bis(sym-collidine)bromine(I) hexafluorophosphate in methylene chloride at -40 degrees C led to alpha-bromo-alpha,beta-unsaturated esters.