methyl (E)-2-diazo-5-phenylpentanoate | 176437-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-diazo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: (E)-methyl 2-diazo-5-phenylpent-4-enoate；methyl (E)-2-diazo-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 176437-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: BHNSGGIEIPOJBU-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-diazo-5-phenylpentanoate 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到5-苯基-(2E,4E)-戊二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  制备（Z）-α，β-不饱和羰基化合物的简便方法

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo952098j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-acetyl-5-phenylpent-4-enoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (E)-2-diazo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化顺序碳迁移迁移和亲核取代/迈克尔加成法构建全碳四元中心

  摘要：

  已开发了末端炔烃，α-重氮酯和卤代烷的铜催化三组分交叉偶联反应。这种转变涉及随后的铜卡宾的迁移插入和亲核取代，其中C（sp）–C（sp 3）键和C（sp 3）–C（sp 3）键在羧基中心连续形成。也可以使用迈克尔加成受体代替烷基卤，这使迈克尔加成成为构建C（sp 3）–C（sp 3）键的替代方法。这种转变代表了建设全碳四元中心的一种高效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01592

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2-Arylbicyclo[1.1.0]butane Carboxylates
  作者：Changming Qin、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol303217s

  日期：2013.1.18

  catalyst and catalyst loading to form either 2-arylbicyclo[1.1.0]butane carboxylates or cyclohexene derivatives. Both products are produced in a highly diastereoselective manner, with 2-arylbicyclo[1.1.0]butane carboxylates preferentially formed under low catalyst loadings. When the reaction is catalyzed by Rh2(R-BTPCP)4, the 2-arylbicyclo[1.1.0]butane carboxylates are generated with high levels of asymmetric

  的铑催化的反应2-重氮-5- arylpent -4- enoates可以通过催化剂和催化剂负载的适当选择被控制以形成任一2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸或环己烯衍生物。两种产物都以高度非对映选择性的方式生产，其中2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸酯在低催化剂负载下优先形成。当反应被Rh 2（R -BTPCP）4催化时，生成的2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸盐具有很高的不对称诱导度（70-94％ee）。
• One-Pot Synthesis of Difluorobicyclo[1.1.1]pentanes from α-Allyldiazoacetates
  作者：Jack C. Sharland、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01664

  日期：2023.7.21

  1]pentanes is enabled from an α-allyldiazoacetate precursor in a one-pot process through cyclopropanation to afford a 3-aryl bicyclo[1.1.0]butane, followed by reaction with difluorocarbene in the same reaction flask. The modular synthesis of these diazo compounds affords novel 2,2-difluorobicyclo[1.1.1]pentanes that were inaccessible through previously reported methods. The reactions of chiral 2-arylbicyclo[1

  通过环丙烷化一锅法从 α-烯丙基重氮乙酸酯前体快速获得 2,2-二氟双环[1.1.1]戊烷，得到 3-芳基双环[1.1.0]丁烷，然后与二氟卡宾在同一个反应烧瓶。这些重氮化合物的模块化合成提供了通过先前报道的方法无法获得的新型2,2-二氟双环[1.1.1]戊烷。手性2-芳基双环[1.1.0]丁烷以相同的方式反应生成完全不同的具有高不对称诱导的产物，亚甲基二氟环丁烷。由于重氮起始材料的模块化性质，包括双环[3.1.0]己烷在内的更大的环系统也被快速提供。
• Reaction of bis(Sym-Collidine)-Bromine(I) Hexafluorophosphate with α-Diazo Esters
  作者：Gérard Rousseau、Jean-Xavier Marie

  DOI：10.1080/00397919908086009

  日期：1999.11

  Reaction of alpha-diazo esters with bis(sym-collidine)bromine(I) hexafluorophosphate in methylene chloride at -40 degrees C led to alpha-bromo-alpha,beta-unsaturated esters.
• Construction of All-Carbon Quaternary Centers through Cu-Catalyzed Sequential Carbene Migratory Insertion and Nucleophilic Substitution/Michael Addition
  作者：Chengpeng Wang、Fei Ye、Chenggui Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01592

  日期：2015.9.4

  cross-coupling reaction of terminal alkyne, α-diazo ester, and alkyl halide has been developed. This transformation involves sequent migratory insertion of copper-carbene and nucleophilic substitution, in which a C(sp)–C(sp3) bond and a C(sp3)–C(sp3) bond are formed successively on a carbenic center. Michael addition acceptors can also be employed instead of alkyl halides that enable Michael addition to

  已开发了末端炔烃，α-重氮酯和卤代烷的铜催化三组分交叉偶联反应。这种转变涉及随后的铜卡宾的迁移插入和亲核取代，其中C（sp）–C（sp 3）键和C（sp 3）–C（sp 3）键在羧基中心连续形成。也可以使用迈克尔加成受体代替烷基卤，这使迈克尔加成成为构建C（sp 3）–C（sp 3）键的替代方法。这种转变代表了建设全碳四元中心的一种高效方法。
• A Convenient Method for the Preparation of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Douglass F. Taber、R. Jason Herr、Shawn K. Pack、John M. Geremia

  DOI：10.1021/jo952098j

  日期：1996.1.1