2-(indolin-3-yl)acetic acid hydrochloride | 1311316-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(indolin-3-yl)acetic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetic acid hydrochloride；2-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetic acid;hydrochloride
• CAS: 1311316-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂*ClH
• mdl: MFCD18917313
• 分子量: 213.664
• InChiKey: CCXFRHKTGXWCQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(indolin-3-yl)acetic acid hydrochloride 、 3-bromo-4-(3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1H-indol-1-yl)maleimide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到2-(1-(4-(3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1H-indol-1-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)indolin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  由bis-3,4（吲哚-1-基）马来酰亚胺支架构建的大内酯

  摘要：

  使用3-（1-ω-羧基烷基-2,3-二氢吲哚-1）分子内酯化反应获得基于bis-3,4（吲哚-1-基）马来酰亚胺骨架的15、16和17元内酯-基）-4-（1-ω-羟基烷基-2,3-二氢吲哚-1-基）-马来酰亚胺。3，4-二溴-马来酰亚胺，ω-（2，3-二氢吲哚-3-基）链烷酸和ω-（2，3-二氢吲哚-3-基）链烷醇用作起始化合物。Br取代取代的二氢吲哚，然后进行O-甲硅烷基化的羟基衍生物的分子内环化反应，形成了包含4-（二氢吲哚-1-基）-3-（吲哚-1-基）马来酰亚胺基团的大内酯。这些化合物中的二氢吲哚核在回流的甲苯中通过DDQ脱氢，得到15、16或17元内酯3-[（（ω-3-羧基烷基吲哚-1-基）-4-]（ω-羟基烷基吲哚-1-基）马来酰亚胺。G ＃和与目标反应产物的不存在相关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.004