(R)-(4-Chloro-phenyl)-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinylamino)-acetic acid | 890656-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(4-Chloro-phenyl)-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinylamino)-acetic acid
• CAS: 890656-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 289.783
• InChiKey: IKGVYSKWCRSIJD-MLCYQJTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(4-Chloro-phenyl)-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinylamino)-acetic acid 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 Proton Sponge 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-2-[(R)-2-(4-Chloro-phenyl)-2-(2-methyl-propane-2-sulfonylamino)-acetylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与 N-叔丁亚磺酰基亚氨基酯的铑催化加成不对称合成受保护的芳基甘氨酸

  摘要：

  已经开发了一种将 Rh(I) 催化的芳基硼酸加成到 N-叔丁烷亚磺酰基亚氨基酯的新方法，用于不对称合成芳基甘氨酸衍生物。该方法为各种官能化芳基硼酸提供了高产率 (61-90%) 和非对映选择性 (>98:2)。N-亚磺酰基芳基甘氨酸酯产品是用于进一步转化的多功能中间体，包括选择性去除保护基团、转化为 β-氨基醇以及直接掺入肽中。

  DOI：

  10.1021/ja060529h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R,E)-2-((tert-butylsulfinyl)imino)acetate 在 {rhodium(acetylacetonate)(cis-cyclooctene)2} lithium hydroxide 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (R)-(4-Chloro-phenyl)-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与 N-叔丁亚磺酰基亚氨基酯的铑催化加成不对称合成受保护的芳基甘氨酸

  摘要：

  已经开发了一种将 Rh(I) 催化的芳基硼酸加成到 N-叔丁烷亚磺酰基亚氨基酯的新方法，用于不对称合成芳基甘氨酸衍生物。该方法为各种官能化芳基硼酸提供了高产率 (61-90%) 和非对映选择性 (>98:2)。N-亚磺酰基芳基甘氨酸酯产品是用于进一步转化的多功能中间体，包括选择性去除保护基团、转化为 β-氨基醇以及直接掺入肽中。

  DOI：

  10.1021/ja060529h