methyl 1-butyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate | 1260370-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-butyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
• 英文别名: 1-butyl-5-(carbomethoxy)-1,2,3-triazole；Methyl 3-butyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 1260370-29-3
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 183.21
• InChiKey: QCIYOBQZRWTIFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-butyl-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56 %的产率得到methyl 1-butyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  低沸点叠氮化物实际合成1-烷基5-甲酯1,2,3-三唑

  摘要：

  演示了一种由低沸点叠氮化物合成 1-烷基-5-甲酯-1H-1,2,3-三唑-5-甲酸酯的简单实用的方法。三唑是通过 3-(三甲基甲硅烷基)丙炔酸甲酯与含有 1 至 4 个碳的烷基叠氮化物的 1,3-偶极环加成反应构建的。为了更好地处理烷基叠氮化物的挥发性，开发了一种流动化学方法以确保更安全的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154990

文献信息

• The effects of ionic liquids on azide-alkyne cycloaddition reactions
  作者：Stephen R. D. George、Gavin L. Edwards、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/c0ob00306a

  日期：——

  The effect of a series of ionic liquids on the regioselectivity of the azide-alkyne cycloaddition process was investigated, demonstrating an increased selectivity for the least hindered triazole. The effects of an ionic liquid on the activation parameters for the process were determined and found to be intermediate between coordinating and non-coordinating salts. The importance of knowing the water content of the system is demonstrated by marked changes in the activation parameters in the presence of small concentrations of water.

  研究了一系列离子液体对叠氮-炔环化反应过程的区域选择性的影响，结果表明受阻最小的三唑的选择性增加。测定了离子液体对该过程活化参数的影响，发现其介于配位盐和非配位盐之间。在存在小浓度水的情况下，活化参数会发生明显变化，这表明了解体系中水含量的重要性。
• Practical synthesis of 1-alkyl 5-methyl ester 1,2,3-triazoles from low boiling point azides
  作者：Fen Wang、Shouliang Yang、Alberto Castanedo、John Braganza、Indrawan McAlpine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154990

  日期：2024.4

  A simple and practical method for the synthesis of 1-alkyl-5-methyl ester-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate from low boiling point azides is demonstrated. The triazoles were constructed by 1,3-dipolar cycloaddition of methyl 3-(trimethylsilyl) propiolate with alkyl azides containing one to four carbons. To better handle the volatility of the alkyl azides, a flow chemistry method was developed to ensure

  演示了一种由低沸点叠氮化物合成 1-烷基-5-甲酯-1H-1,2,3-三唑-5-甲酸酯的简单实用的方法。三唑是通过 3-(三甲基甲硅烷基)丙炔酸甲酯与含有 1 至 4 个碳的烷基叠氮化物的 1,3-偶极环加成反应构建的。为了更好地处理烷基叠氮化物的挥发性，开发了一种流动化学方法以确保更安全的反应。