(E)-4-[2-(N-tert-butoxycarbonyl)pyrrolyl]-2-butenal | 331420-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (E)-4-[2-(N-tert-butoxycarbonyl)pyrrolyl]-2-butenal
• 英文别名: tert-butyl 2-[(E)-4-oxobut-2-enyl]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 331420-39-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: LKJCURMVEVBIMM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[2-(N-tert-butoxycarbonyl)pyrrolyl]-2-butenal 、 (S)-5-(2-methylbutyl)sulfonyl-1-phenyl-1H-tetrazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2E,4Z,6S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(6-methyl-2,4-octadienyl)-pyrrole 、 (2E,4E,6S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(6-methyl-2,4-octadienyl)-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration of Axinellamine A, a Pyrrole Alkaloid of the Marine SpongeAxinella sp., was Determined asR by Synthesizing Its (S)-Isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<503::aid-ejoc503>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯-2-乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (E)-4-[2-(N-tert-butoxycarbonyl)pyrrolyl]-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration of Axinellamine A, a Pyrrole Alkaloid of the Marine SpongeAxinella sp., was Determined asR by Synthesizing Its (S)-Isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<503::aid-ejoc503>3.0.co;2-6

文献信息

• The Absolute Configuration of Axinellamine A, a Pyrrole Alkaloid of the Marine SpongeAxinella sp., was Determined asR by Synthesizing Its (S)-Isomer
  作者：Masanori Seki、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<503::aid-ejoc503>3.0.co;2-6

  日期：2001.2