bicyclo[4.1.0]heptane-7,7-dicarboxylic acid | 20145-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bicyclo[4.1.0]heptane-7,7-dicarboxylic acid
• 英文别名: Norcaran-7,7-dicarbonsaeure；Bicyclo<4,1,0>heptan-7,7-dicarbonsaeure
• CAS: 20145-30-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: WEIMAUFVBNAXLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  399.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[4.1.0]heptane-7,7-dicarboxylic acid 在 正丁基锂 、 硫酸 、 辛可尼丁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-[trans-2-(2-bromophenylsulfanyl)cyclohexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of spiro-activated meso-cyclopropanes via nucleophilic substitution

  摘要：

  The spiro-activated cyclopropane 1 undergoes desymmetrization either with Li-thiophenoxide in the presence of a chiral complexing ligand, or with ion pairs formed from thiophenols and aromatic chiral amines. The latter procedure is more efficient and provides the ring-opened thioether 6 in up to 79% yield and up to 60% ee. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.005
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,2R)-2-Methanesulfonyloxy-cyclohexyl)-malonic acid diethyl ester 生成 bicyclo[4.1.0]heptane-7,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Verbrugge,P.A. et al., Synthetic Communications, 1977, vol. 7, p. 1 - 11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SINGH R. K.; DANISHEFSKY S., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41 NO 9, 1668-1669
  作者：SINGH R. K.、 DANISHEFSKY S.

  DOI：——

  日期：——
• Verbrugge,P.A. et al., Synthetic Communications, 1977, vol. 7, p. 1 - 11
  作者：Verbrugge,P.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Desymmetrization of spiro-activated meso-cyclopropanes via nucleophilic substitution
  作者：Paul Müller、David Riegert

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.005

  日期：2005.5

  The spiro-activated cyclopropane 1 undergoes desymmetrization either with Li-thiophenoxide in the presence of a chiral complexing ligand, or with ion pairs formed from thiophenols and aromatic chiral amines. The latter procedure is more efficient and provides the ring-opened thioether 6 in up to 79% yield and up to 60% ee. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.