Z-Phe-Lys(-Z) | 1909-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-Lys(-Z)
• 英文别名: Carbobenzoxy-L-phenylalanyl-ε-carbobenzoxy-L-lysin；Cbz-Phe-Lys(Cbz)(Cbz)-OH；(2S)-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 1909-02-0
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₇
• 分子量: 561.635
• InChiKey: SKYBJNXGETXGFF-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-Lys(-Z) 在 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Phe-Lys
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的研究。I. 二肽酸酐作为环肽抗生素的模型

  摘要：

  合成了缬氨酰酐和苯丙赖氨酸酐的 DD、LL、DL 和 LD 立体异构体，以及缬氨酰鸟氨酸酐和苯丙氨酸酐酐的 DL 和 LL 立体异构体，以便与环肽类抗生素进行比较。共同的结构特点。合成是通过二环己基碳二亚胺诱导的甲酰基（或叔丁氧羰基）缬氨酸（或苯丙氨酸）与 ω-羧基苯甲氧基赖氨酸（或鸟氨酸）酯的缩合，然后在甲醇中用氯化氢处理所得酰基二肽酯来实现的或乙酸乙酯去除甲酰基或叔丁氧羰基保护基团。如此衍生的二肽酯盐酸盐已在氨的作用下转化为相应的苯甲氧基取代的二肽酸酐，而这些又通过钯催化的氢解转化为所需的未酰化的二肽酸酐盐酸盐。酶解...

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.1809
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 Z-Phe-Lys(-Z)
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的研究。I. 二肽酸酐作为环肽抗生素的模型

  摘要：

  合成了缬氨酰酐和苯丙赖氨酸酐的 DD、LL、DL 和 LD 立体异构体，以及缬氨酰鸟氨酸酐和苯丙氨酸酐酐的 DL 和 LL 立体异构体，以便与环肽类抗生素进行比较。共同的结构特点。合成是通过二环己基碳二亚胺诱导的甲酰基（或叔丁氧羰基）缬氨酸（或苯丙氨酸）与 ω-羧基苯甲氧基赖氨酸（或鸟氨酸）酯的缩合，然后在甲醇中用氯化氢处理所得酰基二肽酯来实现的或乙酸乙酯去除甲酰基或叔丁氧羰基保护基团。如此衍生的二肽酯盐酸盐已在氨的作用下转化为相应的苯甲氧基取代的二肽酸酐，而这些又通过钯催化的氢解转化为所需的未酰化的二肽酸酐盐酸盐。酶解...

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.1809

文献信息

• Process for producing a peptide using a serine or thiol proteinase
  申请人：(Zaidanhojin) Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04086136A1

  公开（公告）日：1978-04-25

  A peptide having the formula X--A--B--Y-- wherein A and B are the same or different and each represents an amino acid residue or a peptide residue, X represents an amino protective group, Y represents a carboxyl protective group selected from the group consisting of tertiary alkoxy, and benzyloxy, benzylamino and benzhydrylamino which can be substituted with an inert substituent, is prepared by a process which comprises reacting an amino acid or peptide having an N-terminal protective group, or a salt thereof of the formula: X--A--OH with an amino acid or peptide having a C-terminal protective group or a salt thereof of the formula: H--B--Y in the presence of a thiol proteinase or serine proteinase enzyme in an aqueous solution having a pH sufficient to maintain the enzyme activity of said thiol proteinase or serine proteinase.

  一种多肽具有公式X--A--B--Y--，其中A和B相同或不同，每个代表氨基酸残基或多肽残基，X代表氨基保护基，Y代表从三级烷氧基、苄氧基、苄胺基和苄基氢氨基中选择的羧基保护基，可以用惰性取代基取代，通过一种方法制备，该方法包括在水溶液中，在足以维持所述巯基蛋白酶或丝氨酸蛋白酶的酶活性的pH下，反应具有N-末端保护基的氨基酸或多肽或其盐的公式：X--A--OH与具有C-末端保护基的氨基酸或多肽或其盐的公式：H--B--Y在巯基蛋白酶或丝氨酸蛋白酶酶的存在下。
• OKAI, XIDEHO;NODZE, YASUXARU
  作者：OKAI, XIDEHO、NODZE, YASUXARU

  DOI：——

  日期：——