(S)-ethyl 6-hydroxy-4-(m-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate | 1332624-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (S)-ethyl 6-hydroxy-4-(m-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 1332624-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: VOKBWHNYAIYDFI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-diethyl 2-(2-formyl-1-(3-methylphenyl)ethyl)malonate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-ethyl 6-hydroxy-4-(m-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Michael Addition of Malonates to Aromatic α,β-Unsaturated Aldehydes Organocatalyzed by (S)-2-[bis(3,4,5-Trifluorophenyl) trimethylsilanyloxymethyl]pyrrolidine

  摘要：

  L-脯氨酸衍生的(S)-2-[双(3,4,5-三氟苯基)三甲基硅氧甲基]吡咯烷有效地有机催化了芳香族α,β-不饱和醛与丙二酸盐的迈克尔加成反应，以良好的产率和出色的对映选择性得到了相应的加合物。

  DOI：

  10.2174/157017811796504927