ethyl 4-trifluoromethanesulfonyloxy-2-butyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 871108-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-trifluoromethanesulfonyloxy-2-butyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-butyl-5-oxo-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2H-furan-3-carboxylate
• CAS: 871108-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O₇S
• 分子量: 360.308
• InChiKey: KGOOUPGPGCFZIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-trifluoromethanesulfonyloxy-2-butyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate 、 3,4,5-三甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到ethyl 2-butyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-alkoxycarbonyl-butenolides by uncatalyzed one-pot cyclization of 1,3-bis(silyloxy)alk-1-enes with oxalyl chloride

  摘要：

  3-Hydroxy-4-alkoxycarbonyl-butenolides were prepared by one-pot cyclizations of 1,3-bis(silyloxy)alk-1-enes with oxalyl chloride. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.025
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基庚酸乙酯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 ethyl 4-trifluoromethanesulfonyloxy-2-butyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isotetronic acids by cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)alk-1-enes with oxalyl chloride

  摘要：

  Isotetronic acids were regioselectively prepared by cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)alk-1-enes with oxalyl chloride. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.137

文献信息

• Synthesis of isotetronic acids by cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)alk-1-enes with oxalyl chloride
  作者：Rüdiger Dede、Lars Michaelis、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.137

  日期：2005.11

  Isotetronic acids were regioselectively prepared by cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)alk-1-enes with oxalyl chloride. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-alkoxycarbonyl-butenolides by uncatalyzed one-pot cyclization of 1,3-bis(silyloxy)alk-1-enes with oxalyl chloride
  作者：Rüdiger Dede、Lars Michaelis、Dilver Fuentes、Mirza Arfan Yawer、Ibrar Hussain、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.025

  日期：2007.12

  3-Hydroxy-4-alkoxycarbonyl-butenolides were prepared by one-pot cyclizations of 1,3-bis(silyloxy)alk-1-enes with oxalyl chloride. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.