3-[N-2-pyridymethyl-N-2-hydroxy-3,5-di(tert-butyl)benzylamino]ethylindole | 723242-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[N-2-pyridymethyl-N-2-hydroxy-3,5-di(tert-butyl)benzylamino]ethylindole
• 英文别名: 3-[N-2-pyridylmethyl-N-2-hydroxy-3,5-di(tert-butyl)benzylamino]ethylindole；2,4-ditert-butyl-6-[[2-(1H-indol-3-yl)ethyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]phenol
• CAS: 723242-26-0
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O
• 分子量: 469.67
• InChiKey: NIXCLJUJIHGKFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-2-pyridymethyl-N-2-hydroxy-3,5-di(tert-butyl)benzylamino]ethylindole 在 triethylamine 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Pd(3-[N-2-pyridylmethyl-N-2-hydroxy-3,5-di(tert-butyl)benzylamino]ethylindole(1-)-κC2)Cl
  参考文献：
  名称：

  2N1O-供体配体的钯(II)配合物中吲哚环的反应性：环钯化和π-阳离子自由基形成

  摘要：

  包含悬垂吲哚、3-[N-2-吡啶甲基-N-2-羟基-3,5-二(叔丁基)苄氨基]乙基吲哚 (Htbu-iepp) 的新型 2N1O 供体配体的 Pd(II) 配合物, 1-methyl-3-[N-2-pyridylmethyl-N-2-hydroxy-3,5-di(tert-butyl)benzylamino]ethylindole (Htbu-miepp), 3-[N-2-pyridylmethyl-N- 2-羟基-3,5-二（叔丁基）苄氨基]甲基吲哚（Htbu-impp）和3-（N-2-吡啶甲基-N-4-羟基苄氨基）乙基吲哚（Hp-iepp）（H表示可解离的质子），合成 [Pd(tbu-iepp)Cl] (1a)、[Pd(tbu-iepp-c)Cl] (1b)、[Pd(tbu-miepp)Cl] (3) 的结构和 [Pd(p-iepp-c)Cl] (4)（tbu-iepp-c 和 p-iepp-c

  DOI：

  10.1021/ja031587v
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 3-(N-2-pyridymethylamino)ethylindole 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到3-[N-2-pyridymethyl-N-2-hydroxy-3,5-di(tert-butyl)benzylamino]ethylindole
  参考文献：
  名称：

  2N1O-供体配体的钯(II)配合物中吲哚环的反应性：环钯化和π-阳离子自由基形成

  摘要：

  包含悬垂吲哚、3-[N-2-吡啶甲基-N-2-羟基-3,5-二(叔丁基)苄氨基]乙基吲哚 (Htbu-iepp) 的新型 2N1O 供体配体的 Pd(II) 配合物, 1-methyl-3-[N-2-pyridylmethyl-N-2-hydroxy-3,5-di(tert-butyl)benzylamino]ethylindole (Htbu-miepp), 3-[N-2-pyridylmethyl-N- 2-羟基-3,5-二（叔丁基）苄氨基]甲基吲哚（Htbu-impp）和3-（N-2-吡啶甲基-N-4-羟基苄氨基）乙基吲哚（Hp-iepp）（H表示可解离的质子），合成 [Pd(tbu-iepp)Cl] (1a)、[Pd(tbu-iepp-c)Cl] (1b)、[Pd(tbu-miepp)Cl] (3) 的结构和 [Pd(p-iepp-c)Cl] (4)（tbu-iepp-c 和 p-iepp-c

  DOI：

  10.1021/ja031587v

文献信息

• Synthesis and characterization of platinum(II) complexes of 2N1O-donor ligands with a pendent indole ring
  作者：Yuichi Shimazaki、Tatsuo Yajima、Yasuo Nakabayashi、Yoshinori Naruta、Osamu Yamauchi

  DOI：10.1016/j.ica.2008.01.046

  日期：2009.2

  The Pt(II) complexes of 2N1O-donor ligands containing a pendent indole, 3-[N-2-pyridylmethyl-N-2-hydroxy-3,5-di(tert-butyl) benzylamino] ethylindole (Htbu-iepp), and 1-methyl-3-[N-2-pyridylmethyl-N-2-hydroxy-3,5-di(tert-butyl) benzylamino] ethylindole (Htbu-miepp) (H denotes an ionizable hydrogen), were synthesized, and the structure of [Pt(tbu-iepp) Cl] (1) was determined by X-ray analysis. Complex 1 prepared in CH3CN was revealed to have the C2 atom of the indole ring bound to Pt(II) with the Pt(II)-C2 distance of 1.981(3) angstrom. On the other hand, [Pt(tbu-miepp) Cl] (2) was concluded to have a phenolate coordination instead of the C2 atom of the indole ring by H-1 NMR spectra. Reaction of 1 with 1 equiv. of Ce(IV) in DMF gave the corresponding one-electron oxidized species, which exhibited an ESR signal at g = 2.004 and an absorption peak at 567 nm, indicating the formation of the Pt(II)-indole-pi-cation radical species. The half-life, t(1/2), of the radical species at -60 degrees C was calculated to be 43 s (k(obs) = 1.6 x 10(-2) s(-1)). (C) 2008 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Reactivity of the Indole Ring in Palladium(II) Complexes of 2N1O-Donor Ligands:  Cyclopalladation and π-Cation Radical Formation
  作者：Takeshi Motoyama、Yuichi Shimazaki、Tatsuo Yajima、Yasuo Nakabayashi、Yoshinori Naruta、Osamu Yamauchi

  DOI：10.1021/ja031587v

  日期：2004.6.1

  thylindole (Hp-iepp) (H denotes a dissociable proton), were synthesized, and the structures of [Pd(tbu-iepp)Cl] (1a), [Pd(tbu-iepp-c)Cl] (1b), [Pd(tbu-miepp)Cl] (3), and [Pd(p-iepp-c)Cl] (4) (tbu-iepp-c and p-iepp-c denote tbu-iepp and p-iepp bound to Pd(II) through a carbon atom, respectively) were determined by X-ray analysis. Complexes 1a prepared in CH(2)Cl(2)/CH(3)CN and 3 prepared in CH(3)CN

  包含悬垂吲哚、3-[N-2-吡啶甲基-N-2-羟基-3,5-二(叔丁基)苄氨基]乙基吲哚 (Htbu-iepp) 的新型 2N1O 供体配体的 Pd(II) 配合物, 1-methyl-3-[N-2-pyridylmethyl-N-2-hydroxy-3,5-di(tert-butyl)benzylamino]ethylindole (Htbu-miepp), 3-[N-2-pyridylmethyl-N- 2-羟基-3,5-二（叔丁基）苄氨基]甲基吲哚（Htbu-impp）和3-（N-2-吡啶甲基-N-4-羟基苄氨基）乙基吲哚（Hp-iepp）（H表示可解离的质子），合成 [Pd(tbu-iepp)Cl] (1a)、[Pd(tbu-iepp-c)Cl] (1b)、[Pd(tbu-miepp)Cl] (3) 的结构和 [Pd(p-iepp-c)Cl] (4)（tbu-iepp-c 和 p-iepp-c