(E)-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-3-hexen-2-one | 821799-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-3-hexen-2-one
• 英文别名: (E)-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)hex-3-en-2-one
• CAS: 821799-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O
• 分子量: 242.241
• InChiKey: XBAKHQLXQGPVQG-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-3-hexen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 Benzyl-[(R)-2-ethyl-4-phenyl-2-trifluoromethyl-but-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  通过立体有规S（N）2'反应构建旋光的含CF3的季碳中心。

  摘要：

  [反应：见正文]发现通过Cu（I）催化的格氏试剂，由3个取代的4,4,4-三氟丁-2-烯-1-醇组成的磷酸盐对于构建含CF3的季碳中心有效。在催化量的CuCN和三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）的存在下，以反S（N）2'方式进行反应。

  DOI：

  10.1021/ol0481941
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-苯基-2-丁酮 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(E)-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-3-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体有规S（N）2'反应构建旋光的含CF3的季碳中心。

  摘要：

  [反应：见正文]发现通过Cu（I）催化的格氏试剂，由3个取代的4,4,4-三氟丁-2-烯-1-醇组成的磷酸盐对于构建含CF3的季碳中心有效。在催化量的CuCN和三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）的存在下，以反S（N）2'方式进行反应。

  DOI：

  10.1021/ol0481941

文献信息

• Construction of Optically Active CF₃-Containing Quaternary Carbon Centers via Stereospecific S_N2‘ Reaction
  作者：Mitsuo Kimura、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume、Toshio Kubota

  DOI：10.1021/ol0481941

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Phosphates from 3-substituted 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ols were found to be effective for construction of CF3-containing quaternary carbon centers by way of Cu(I)-catalyzed Grignard reactions in the presence of catalytic amounts of CuCN and trimethylsilyl chloride (TMSCl) in an anti S(N)2' manner.

  [反应：见正文]发现通过Cu（I）催化的格氏试剂，由3个取代的4,4,4-三氟丁-2-烯-1-醇组成的磷酸盐对于构建含CF3的季碳中心有效。在催化量的CuCN和三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）的存在下，以反S（N）2'方式进行反应。