[1-(1H-Pyrrol-3-yl)-vinylsulfanyl]-acetic acid methyl ester | 373597-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [1-(1H-Pyrrol-3-yl)-vinylsulfanyl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[1-(1H-pyrrol-3-yl)ethenylsulfanyl]acetate
• CAS: 373597-72-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: UOJNLZVCZDDDJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 [1-(1H-Pyrrol-3-yl)-vinylsulfanyl]-acetic acid methyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以216 mg的产率得到dimethyl-4-methoxycarbonylmethylthio-1H-indole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫取代的3-乙烯基吡咯的改进制备方法及其在创新霉素衍生物合成中的应用。

  摘要：

  硫取代的3-乙烯基吡咯10是由3-硫代乙酰基吡咯9通过在环氧丙烷存在下用烷基卤化物烷基化而制备的。通过3-乙烯基吡咯10与亲二烯体的Diels-Alder反应制备官能化的4-烷硫基吲哚。通过使用一些官能化的4-烷基硫代吲哚作为关键中间体合成了创新霉素类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1198
• 作为产物：
  描述：

  乙硫酮,1-(1H-吡咯-3-基)-(9CI) 、 溴乙酸甲酯 在 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [1-(1H-Pyrrol-3-yl)-vinylsulfanyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫取代的3-乙烯基吡咯的改进制备方法及其在创新霉素衍生物合成中的应用。

  摘要：

  硫取代的3-乙烯基吡咯10是由3-硫代乙酰基吡咯9通过在环氧丙烷存在下用烷基卤化物烷基化而制备的。通过3-乙烯基吡咯10与亲二烯体的Diels-Alder反应制备官能化的4-烷硫基吲哚。通过使用一些官能化的4-烷基硫代吲哚作为关键中间体合成了创新霉素类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1198

文献信息

• Improved Preparation of Sulfur Substituted 3-Vinylpyrrole and Its Application to the Syntheses of Chuangxinmycin Derivatives.
  作者：Takuji YOSHIDA、Ai ITO、Kei IBUSUKI、Masayuki MURASE、Eiichi KOTANI

  DOI：10.1248/cpb.49.1198

  日期：——

  Sulfur substituted 3-vinylpyrrole 10 was prepared from 3-thio-acetylpyrrole 9 by alkylation with alkyl halide in the presence of propylene oxide. Functionalized 4-alkylthioindoles were made by Diels-Alder reaction of the 3-vinylpyrrole 10 with dienophiles. Chuangxinmycin analogues were synthesized by using some of the functionalized 4-alkylthioindoles as key intermediates.

  硫取代的3-乙烯基吡咯10是由3-硫代乙酰基吡咯9通过在环氧丙烷存在下用烷基卤化物烷基化而制备的。通过3-乙烯基吡咯10与亲二烯体的Diels-Alder反应制备官能化的4-烷硫基吲哚。通过使用一些官能化的4-烷基硫代吲哚作为关键中间体合成了创新霉素类似物。