Methyl-6-hydroxy-3,7-dimethyl-oct-7-enoat | 73374-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-6-hydroxy-3,7-dimethyl-oct-7-enoat
• 英文别名: Methyl 6-hydroxy-3,7-dimethyloct-7-enoate
• CAS: 73374-55-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: COSBMUUPMPSAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-6-hydroxy-3,7-dimethyl-oct-7-enoat 在 sodium periodate 、 2,4-二硝基酚 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4,8-Dimethyl-dec-4-enedioic acid 10-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三取代γ，δ-不饱和酸和醛缩酮克莱森重排的高立体选择性合成

  摘要：

  三取代 γ,δ-不饱和酸 (3) 的高立体选择性 (E>99%) 合成新序列，该序列由萜烯烯丙醇与 2,2-二甲氧基-3-甲基-的缩酮克莱森重排组成3-丁醇和随后产生的α-酮醇的氧化裂解甚至适用于传统方法难以合成的3的制备。还描述了制备相应醛的相关程序。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.565
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Methyl citronellate oxide 生成 Methyl-6-hydroxy-3,7-dimethyl-oct-7-enoat
  参考文献：
  名称：

  A new method for converting oxiranes to allylic alcohols by an organosilicon reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00504a045

文献信息

• Shankaran,K.; Rao,A.S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18B, p. 507 - 509
  作者：Shankaran,K.、Rao,A.S.

  DOI：——

  日期：——
• A new method for converting oxiranes to allylic alcohols by an organosilicon reagent
  作者：S. Murata、M. Suzuki、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00504a045

  日期：1979.5
• Highly Stereoselective Synthesis of Trisubstituted<i>γ</i>,<i>δ</i>-Unsaturated Acid and Aldehyde<i>via</i>Ketal Claisen Rearrangement
  作者：Hisao Takayanagi、Yasuhiro Morinaka

  DOI：10.1246/cl.1995.565

  日期：1995.7

  A new sequence for the highly stereoselective (E>99%) synthesis of a trisubstituted γ,δ-unsaturated acid (3), which consists of a ketal Claisen rearrangement of a terpene allylic alcohol with 2,2-dimethoxy-3-methyl-3-butanol and a subsequent oxidative cleavage of the resulting α-ketol, is applicable even to the preparation of 3 which is difficult to synthesize by traditional methods. The related procedure

  三取代 γ,δ-不饱和酸 (3) 的高立体选择性 (E>99%) 合成新序列，该序列由萜烯烯丙醇与 2,2-二甲氧基-3-甲基-的缩酮克莱森重排组成3-丁醇和随后产生的α-酮醇的氧化裂解甚至适用于传统方法难以合成的3的制备。还描述了制备相应醛的相关程序。