(S)-5-((1S,7S)-1,7-bis(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)octyl)furan-2(5H)-one | 1309869-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-5-((1S,7S)-1,7-bis(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)octyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(1S,7S)-1,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1309869-36-0
• 化学式: C₂₄H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 456.814
• InChiKey: ZREQUEVPCHUEJG-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((1S,7S)-1,7-bis(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)octyl)furan-2(5H)-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到(S)-5-((1S,7S)-1,7-dihydroxyoctyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of iso-cladospolide B, cladospolide C and cladospolide B from tartaric acid

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the natural products cladospolide B, cladospolide C, and iso-cladospolide B has been accomplished from tartaric acid. Key reactions in the synthetic sequence include the elaboration of a gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid via alkene cross metathesis, Yamaguchi lactonization, and ring closing metathesis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.018
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-N-methoxy-5-((S)-1-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)pent-4-enyl)-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (S)-5-((1S,7S)-1,7-bis(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)octyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of iso-cladospolide B, cladospolide C and cladospolide B from tartaric acid

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the natural products cladospolide B, cladospolide C, and iso-cladospolide B has been accomplished from tartaric acid. Key reactions in the synthetic sequence include the elaboration of a gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid via alkene cross metathesis, Yamaguchi lactonization, and ring closing metathesis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.018