H-Leu-Ala-NH2 | 52329-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Leu-Ala-NH2
• 英文别名: Leu-Ala-NH2；(2S)-2-amino-N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]-4-methylpentanamide
• CAS: 52329-47-2
• 化学式: C₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 201.269
• InChiKey: JJTPRHRVLWFJNS-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Leu-Ala-NH2 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 H-Asp(OChp)-Lys(Z)-Tyr-Gly-Leu-Ala-NH2
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXXXIII。新型猪肠多肽甘丙肽的合成及其生物学活性。

  摘要：

  一种新的猪胃肠道29残基肽——加拉宁，通过组合七个肽片段合成，并在三氟醋酸中使用1 M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚进行去保护，获得了令人满意的产率。在钠去保护过程中，采用了九甲苯磺酰色氨酸以抑制吲哚烷基化。使用β-环庚基天冬氨酸来抑制碱催化的琥珀酰亚胺形成。合成的肽在大鼠回肠上表现出强有力的收缩活性，但在豚鼠回肠上没有影响，并且在狗身上引起持续性高血糖。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.528
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 H-Leu-Ala-NH2
  参考文献：
  名称：

  Polglase; Smith, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 3083

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-carboxyalkyl compounds
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0232027A2

  公开（公告）日：1987-08-12

  The invention provides a series of novel N-carboxyalkylpeptides of formula I which are useful as inhibitors of proteoglycanase.

  本发明提供了一系列式 I 的新型 N-羧基烷基肽，可用作蛋白多糖酶的抑制剂。
• On the use of carboxamidomethyl esters in the protease-catalyzed peptide synthesis
  作者：Peter Kuhl、Ute Zacharias、Helmut Burckhardt、Hans-Dieter Jakubke

  DOI：10.1007/bf00811332

  日期：1986.10
• Amino Acid Derived Enamides:  Synthesis and Aminopeptidase Activity
  作者：Richard R. Cesati、Greg Dwyer、Reinaldo C. Jones、Megan P. Hayes、Padmaja Yalamanchili、David S. Casebier

  DOI：10.1021/ol7025729

  日期：2007.12.1

  Recently developed copper-catalyzed coupling methodology has been applied to the Synthesis of amino acid derived enamides. Bond formation proved to be strongly influenced by protection strategy and vinyl iodide substitution while tolerant of limited side chain functionality. Assessment of aminopeptidase activity revealed a preference for (E)-1,2-disubstituted constructs.
• Solubilisierende Schutzgruppen f�r enzymatische Peptidsynthesen Untersuchungen mit Polyoxyethylen-gebundenen Substraten
  作者：Andreas K�nnecke、Volker Pchalek、Hans-Dieter Jakubke

  DOI：10.1007/bf00798284

  日期：1985.1
• A General Method for the Synthesis of Carbamoylmethyleneamino Pseudopeptides
  作者：M. Luisa Suarez-Gea、M. Teresa Garcia Lopez、Rosario Herranz

  DOI：10.1021/jo00092a019

  日期：1994.7

  A general procedure for the preparation of (carbamoylmethylene)amino pseudopeptides from the corresponding (cyanomethylenene)amino analogues, compatible with peptide bonds and with the usual amino and carboxyl protecting groups, is described. This procedure involves the oxidative hydration of (cyanomethylene)amino pseudopeptides with basic hydrogen peroxide under phase-transfer conditions, using n-tetrabutylammonium hydrogen sulfate as catalyst. In the basic medium of this reaction the methyl esters of (carbamoylmethylene) amino pseudodipeptides cyclized to 2,6-dioxopiperazine analogues.