Methyl 2-[(diphenylphosphinothioylamino)-phenylmethyl]prop-2-enoate | 957799-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-[(diphenylphosphinothioylamino)-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 957799-24-5
• 化学式: C₂₃H₂₂NO₂PS
• 分子量: 407.473
• InChiKey: RRCNWHLYKQKETO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[(diphenylphosphinothioylamino)-phenylmethyl]prop-2-enoate 生成 Methyl 2-[amino(phenyl)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane（PTA）：一种实用，多功能的亲核膦膦有机催化剂。

  摘要：

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700071
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-diphenylthiophosphinamide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 2-[(diphenylphosphinothioylamino)-phenylmethyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane（PTA）：一种实用，多功能的亲核膦膦有机催化剂。

  摘要：

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700071

文献信息

• The Aza-Morita–Baylis–Hillman Reaction ofN-Thiophosphoryl Imines Catalyzed by 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA) –– Convenient Synthesis of α-Methylene-β-Amino Ketone or Acid Derivatives
  作者：Xinyuan Xu、Chungui Wang、Zhenghong Zhou、Xiaofang Tang、Zhengjie He、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.200700572

  日期：2007.9

  methyl vinyl ketone or methyl acrylate based aza-Morita–Baylis–Hillman reaction. The corresponding products were obtained in fair-to-excellent chemical yields. Moreover, the chiral-imine-induced diastereoselective aza-MBH reaction was also realized with 90 % de. This reaction provides a convenient method for the synthesis of synthetically valuable α-methylene-β-amino ketone or acid derivatives.(© Wiley-VCH

  在空气稳定的亲核三烷基膦有机催化剂存在下，1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane、N-二乙氧基硫代磷酰亚胺 1 和 N-二苯基硫代膦亚胺 2 在甲基乙烯基酮或丙烯酸甲酯基氮杂-Morita–贝利斯-希尔曼反应。以一般到优异的化学产率获得了相应的产品。此外，手性亚胺诱导的非对映选择性 aza-MBH 反应也以 90% de 实现。该反应为合成具有合成价值的 α-亚甲基-β-氨基酮或酸衍生物提供了一种方便的方法。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）