2-(1-Hydroxy-3-phenylmethoxypropyl)cyclohexan-1-one | 958758-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Hydroxy-3-phenylmethoxypropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 958758-10-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: FOMYILISZKNUMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-3-phenylmethoxypropyl)cyclohexan-1-one 在 三异丙氧基氯化钛 、 氢碘酸 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 exo-7-(2-(benzyloxy)ethyl)bicyclo[4.1.0]heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双环氧基环丙烷前体的氧化裂解制得中等环大小的反式链烯内酯的高度立体选择性的路线：在合成（+）-瑞奇奥利德中的应用

  摘要：

  描述了一种新的合成中环大小反式链烯内酯的方法，该方法基于三碳环在羟烷基取代的双环[ n .1.0]烷-1-醇中的三碳环的氧化裂解作用，二环[ n .1.0]烷-1-醇可从2-亚烷基环烷酮中轻松获得。 。该方法学适用于将环辛酮经六步转化为天然的12元反式-链烯内酯抗生素（+）-recifeiolide的步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.032
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 、 环己酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2-(1-Hydroxy-3-phenylmethoxypropyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过双环氧基环丙烷前体的氧化裂解制得中等环大小的反式链烯内酯的高度立体选择性的路线：在合成（+）-瑞奇奥利德中的应用

  摘要：

  描述了一种新的合成中环大小反式链烯内酯的方法，该方法基于三碳环在羟烷基取代的双环[ n .1.0]烷-1-醇中的三碳环的氧化裂解作用，二环[ n .1.0]烷-1-醇可从2-亚烷基环烷酮中轻松获得。 。该方法学适用于将环辛酮经六步转化为天然的12元反式-链烯内酯抗生素（+）-recifeiolide的步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.032

文献信息

• A highly stereoselective route to medium-ring-sized trans-alkenolides via oxidative fragmentation of bicyclic oxycyclopropane precursors: application to the synthesis of (+)-recifeiolide
  作者：Dzmitry M. Zubrytski、Dzmitry G. Kananovich、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.032

  日期：2014.5

  A new approach to the synthesis of medium-ring-sized trans-alkenolides, based on the oxidative fragmentation of a three-carbon ring in hydroxyalkyl substituted bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols readily available from 2-alkylidenecycloalkanones, is described. This methodology was applied to the six-step transformation of cyclooctanone to the natural 12-membered trans-alkenolide antibiotic (+)-recifeiolide.

  描述了一种新的合成中环大小反式链烯内酯的方法，该方法基于三碳环在羟烷基取代的双环[ n .1.0]烷-1-醇中的三碳环的氧化裂解作用，二环[ n .1.0]烷-1-醇可从2-亚烷基环烷酮中轻松获得。 。该方法学适用于将环辛酮经六步转化为天然的12元反式-链烯内酯抗生素（+）-recifeiolide的步骤。