3-(benzyloxy)propan-1-ol-2,2-d2 | 871840-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)propan-1-ol-2,2-d2
• 英文别名: [2,2-(2)H2]-3-(benzyloxy)-1-propanol；2,2-Dideuterio-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 871840-58-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 168.204
• InChiKey: FUCYABRIJPUVAT-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)propan-1-ol-2,2-d2 在 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1,1,1,3,3-2H5]-4-benzyloxy-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  氘代甲羟戊内酯异构体的合成

  摘要：

  开发了用于制备氘代甲羟戊酸内酯的合成路线。使用低成本的氘化试剂，该路线允许将氘标记独立引入任何碳位置或任何位置组合。按照这种方法，合成[6,6,6-2H3]甲羟戊酸内酯，[4,4,6,6,6-2H5]甲羟戊酸内酯，[5,5-2H2]甲羟戊酸内酯，[5,5,6,6] ,6-2H5]甲羟戊酸内酯和[2,2,6,6,6-2H5]甲羟戊酸内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100188
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇-D2 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 以47%的产率得到3-(benzyloxy)propan-1-ol-2,2-d2
  参考文献：
  名称：

  氘代甲羟戊内酯异构体的合成

  摘要：

  开发了用于制备氘代甲羟戊酸内酯的合成路线。使用低成本的氘化试剂，该路线允许将氘标记独立引入任何碳位置或任何位置组合。按照这种方法，合成[6,6,6-2H3]甲羟戊酸内酯，[4,4,6,6,6-2H5]甲羟戊酸内酯，[5,5-2H2]甲羟戊酸内酯，[5,5,6,6] ,6-2H5]甲羟戊酸内酯和[2,2,6,6,6-2H5]甲羟戊酸内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100188

文献信息

• Metal-Catalyzed Rearrangement of Homoallylic Ethers to Silylmethyl Allylic Silanes in the Presence of a Di-<i>tert</i>-butylsilylene Source
  作者：Pamela A. Cleary、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol052456x

  日期：2005.11.1

  transfer to gem-disubstituted alkenes to form silacyclopropanes, we discovered an unprecedented reaction of homoallylic ethers. When silylene transfer was performed at room temperature or above, two di-tert-butylsilylene units were incorporated into the molecule, and complete rearrangement of the carbon backbone occurred. This report describes the scope of this unique reaction as well as the mechanistic

  [反应：见正文]在研究将二叔丁基亚甲硅烷基转移到宝石二取代的烯烃以形成硅环丙烷的范围时，我们发现了均空醚的空前反应。当在室温或更高温度下进行亚甲硅烷基转移时，两个二叔丁基亚甲硅烷基单元被引入分子中，并且碳主链发生了完全重排。该报告描述了这种独特反应的范围以及进行了机制研究的机制。