1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea | 78721-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea
• 英文别名: 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea
• CAS: 78721-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 313.34
• InChiKey: FKKMRUQLOXTFES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea 在 mercury(II) perchlorate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  用于比色Hg2 +和荧光AcO-检测的单分子双分析物硫脲基探针及其在生物成像中的应用

  摘要：

  摘要设计并制造了两种基于硫脲的双功能探针（H2L1-S和H2L2-S），分别用于比色法和荧光法检测DMSO介质中的汞（II）和乙酸根离子。通过各种光谱技术对H2L1-S和H2L2-S进行了全面表征，并通过单晶X射线衍射确定了H2L1-S的固态结构。探针对Hg2 +的高灵敏度和选择性是通过Hg2 +促进的脱硫反应利用汞的高亲硫特性实现的，并通过UV-vis光谱法进行了监测。最有趣的是，通过ESI-MS和单晶X射线衍射对脱硫产物进行了分离和表征。发现探针H2L1-S和H2L2-S对荧光通道中的乙酸根离子（AcO-）具有高度选择性。这些探针仅在493 nm处存在AcO-时才会显示出明显的荧光增强，这是由于光致电子转移（PET）受到抑制。最后，进行了细胞毒性研究以用于生物学应用。该探针显示出最小的细胞毒性，适用于细胞内乙酸根离子成像。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.04.017
• 作为产物：
  描述：

  异硫代氰基4-硝基苯酯 、 2-氨基苯并咪唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  用于比色Hg2 +和荧光AcO-检测的单分子双分析物硫脲基探针及其在生物成像中的应用

  摘要：

  摘要设计并制造了两种基于硫脲的双功能探针（H2L1-S和H2L2-S），分别用于比色法和荧光法检测DMSO介质中的汞（II）和乙酸根离子。通过各种光谱技术对H2L1-S和H2L2-S进行了全面表征，并通过单晶X射线衍射确定了H2L1-S的固态结构。探针对Hg2 +的高灵敏度和选择性是通过Hg2 +促进的脱硫反应利用汞的高亲硫特性实现的，并通过UV-vis光谱法进行了监测。最有趣的是，通过ESI-MS和单晶X射线衍射对脱硫产物进行了分离和表征。发现探针H2L1-S和H2L2-S对荧光通道中的乙酸根离子（AcO-）具有高度选择性。这些探针仅在493 nm处存在AcO-时才会显示出明显的荧光增强，这是由于光致电子转移（PET）受到抑制。最后，进行了细胞毒性研究以用于生物学应用。该探针显示出最小的细胞毒性，适用于细胞内乙酸根离子成像。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.04.017
• 作为试剂：
  描述：

  diethyl 2-(phenylamino)fumarate 、 苯甲醛 在 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到ethyl 5-oxo-2-phenyl-4-(phenylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双功能有机光催化剂可见光介导合成 3,4,5-三取代呋喃-2-one 衍生物

  摘要：

  Furan-2-one 衍生物在化学中对于合成和生物目的都非常重要。在此，我们报告了一种通过温和、廉价和绿色光化学方案合成它们的新方法，其中双分析物硫脲，1（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（4-硝基苯基）硫脲(BINPT) 和 1-(4-methylbenzo[ d ] thiazol -2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea (MBNPT) 作为催化剂和白光 LEDs 作为光源，通过电子供体-受体（EDA）复合物。各种 2-(苯基氨基) 富马酸二乙酯和醛以良好到高产率转化为 3,4,5-三取代呋喃-2-酮。使用 DFT 计算进一步研究选定的化合物，以建立有关化合物几何参数的清晰图片。

  DOI：

  10.1039/d1nj03238k

文献信息

• Green synthesis of nitroaryl thioureas: Towards an improved preparation of guanidinium DNA binders
  作者：Marco Minneci、Matas Misevicius、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129346

  日期：2023.6

  nitro N,N′-diaryl thioureas via a one-pot method using cyrene as a solvent with almost quantitative yields. This confirmed the viability of cyrene as a green alternative to THF in the synthesis of thiourea derivatives. After screening different reducing conditions, the nitro N,N′-diaryl thioureas were selectively reduced using Zn dust in the presence of water and acid to the corresponding amino N,N′-diaryl

  我们提出了一种通用的高效绿色方法，通过一锅法使用环烯作为溶剂制备硝基N,N'-二芳基硫脲，几乎可以定量收率。这证实了在硫脲衍生物的合成中，cyrene 作为 THF 的绿色替代品的可行性。在筛选不同的还原条件后，在水和酸存在下，使用锌粉选择性地将硝基N,N'-二芳基硫脲还原为相应的氨基N,N'-二芳基硫脲。然后将这些用于测试 Boc 保护的胍基与N,N的安装'-bis-Boc 保护的 pyrazole-1-carboxamidine 作为胍基化试剂不需要汞 (II) 活化。最后，对两种样品化合物的 Boc 脱保护后获得的 TFA 盐进行了测试，以确定它们对 DNA 的亲和力，表明没有结合。
• Abuzar,Syed; Sharma, Satyavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 3, p. 230 - 233
  作者：Abuzar,Syed、Sharma, Satyavan

  DOI：——

  日期：——
• ABUZAR, SYED;SHARMA, SATYAVAN, INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 3, 230-233
  作者：ABUZAR, SYED、SHARMA, SATYAVAN

  DOI：——

  日期：——