diethyl 2-(phenylamino)fumarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(phenylamino)fumarate
• 英文别名: diethyl 2-(phenylamino)maleate；Fumaric acid, anilino-, diethyl ester；diethyl (Z)-2-anilinobut-2-enedioate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: ROMURMXNNUEGCC-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(phenylamino)fumarate 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 四丁基溴化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 二乙基喹喔啉-2,3-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  PIDA/TBAB 促进的炔烃氧化双溴功能化：双叠氮化物的直接合成

  摘要：

  首次描述了 PIDA/TBAB 促进的炔烃氧化双叠氮功能化。该转化展示了一种获得双叠氮化物的机械上独特的方法，其中 TBAB 作为溴化剂和原位生成叠氮化四丁基铵起着至关重要的作用。此外，我们在这里展示了第一个环氨基化策略，通过策略性地使用导致喹喔啉的两个叠氮化物基团并通过铜催化合成双三唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801081
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 diethyl 2-(phenylamino)fumarate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过aza-Michael加成反应轻松合成β-氨基羰基化合物†

  摘要：

  本文介绍了一种高效，环保的合成β-氨基羰基化合物的方法。在不存在任何催化剂的情况下，通过使用无溶剂的氮杂-迈克尔加成反应，由氧杂冰片烯和胺成功地制备了氧杂冰片烯β-氨基酯和β-烯胺酯。氧杂降冰片烯β-氨基酯是室温下的主要产物，但较高的温度（例如90°C）导致形成β-烯胺酯。此外，所有目标化合物均通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HR-MS表征。还提出了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1039/c3ra46789a

文献信息

• Introduction of a clean and promising protocol for the synthesis of β-amino-acrylates and 1,4-benzoheterocycles: an emerging innovation
  作者：Garima Choudhary、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c1gc15701a

  日期：——

  A highly efficient, elegant and simple procedure with exceptionally mild conditions has been proposed for the synthesis of β-amino-acrylate derivatives and an array of biologically and pharmaceutically active benzoheterocycles. The protocol offers a valuable alternative to known methods and will find applications in the field of green synthesis. The regio- and stereo-chemistry of the products were established by IR, NMR and single crystal X-ray analysis.

  提出了一种高效、优雅且简单的过程，用于合成β-氨基丙烯酸酯衍生物和一系列具有生物学及药物活性的苯并杂环化合物，条件极为温和。该方案为已知方法提供了一种有价值的替代方案，并将应用于绿色合成领域。产品的区域和立体化学性质通过红外光谱、核磁共振和单晶X射线分析得以确定。
• PIDA/TBAB-Promoted Oxidative Geminal Dibromofunctionalization of Alkynes: Direct Synthesis of Geminal Diazides
  作者：Sagar Arepally、Venkata Nagarjuna Babu、Ashok Polu、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1002/ejoc.201801081

  日期：2018.11.8

  PIDA/TBAB-promoted oxidative geminal diazidofunctionalization of alkynes has been described for the first time. The transformation demonstrates a mechanistically distinctive approach to access geminal diazides, in which TBAB plays a crucial role as brominating agent and for the in situ generation of tetrabutylammonium azide. Furthermore, we have demonstrated here the first cycloaminative strategy by

  首次描述了 PIDA/TBAB 促进的炔烃氧化双叠氮功能化。该转化展示了一种获得双叠氮化物的机械上独特的方法，其中 TBAB 作为溴化剂和原位生成叠氮化四丁基铵起着至关重要的作用。此外，我们在这里展示了第一个环氨基化策略，通过策略性地使用导致喹喔啉的两个叠氮化物基团并通过铜催化合成双三唑衍生物。
• Visible-light induced photo-click and release strategy between monoarylsydnone and phenoxylfumarate
  作者：Hui Liu、Tingting Zheng、Yuanqin Zheng、Baolin Li、Xinyu Xie、Xin Shen、Xiaohu Zhao、Zhipeng Yu

  DOI：10.1039/d1cc02841c

  日期：——

  A visible-light induced photo-click and release approach between monoarylsydnone and phenoxylfumarate was established to realize a precise dual fluorescence turn-on under light control.

  通过可见光诱导的光点击释放方法，建立了一种单芳基苯酚酮和苯氧基富马酸之间的相互作用，以在光控制下实现精确的双荧光开启。
• Practical synthesis and mechanistic study of polysubstituted tetrahydropyrimidines with use of domino multicomponent reactions
  作者：Qiuhua Zhu、Huanfeng Jiang、Jinghao Li、Min Zhang、Xiujun Wang、Chaorong Qi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.071

  日期：2009.6

  The practical synthesis of polysubstituted tetrahydropyrimidines 4 from but-2-ynedioates 1, amines 2, and formaldehyde 3 through a domino process of one-pot multicomponent reactions (MCRs) and the detailed mechanistic studies are described. The MCRs were performed under extremely mild reaction conditions and offered the desired products in excellent yields. The detailed studies on the mechanism of

  描述了通过一锅多组分反应（MCR）的多米诺法从丁-2-炔基1，胺2和甲醛3实际合成多取代的四氢嘧啶4的方法，以及详细的机理研究。MCR在极其温和的反应条件下进行，并以极高的收率提供了所需的产物。对MCRs机理的详细研究证明：（1）质子促进的多米诺序列由加氢胺化，氮杂-烯型反应，亲核加成和脱水环化组成；（2）溶剂可控制1和2：Z的加氢胺化立体选择性在与质子溶剂-异构体Ž / ë高达95：5和È -异构体与非质子溶剂Ê / Ž高达98：2，和ž异构体比更稳定ë -异构体; （3）Z-和E-烯胺中间体通过氮杂-烯型反应模型产生相同的所需产物。计算结果验证了MCR中的氮杂-烯型过程。
• Enaminones in Heterocyclic Syntheses: Part 4. A New One-Step Synthetic Route to Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridine and Convenient Syntheses of 1,4-Dihydropyridines and 1,1′-(1,4-Phenylene)bis(1,4-dihydropyridine)
  作者：M. M. Mashaly、S. R. El-Gogary、T. R. Kosbar

  DOI：10.1002/jhet.1609

  日期：2014.7

  Reactions of cyano olefins with (i) enamino imides afforded novel pyrrolo[3,4‐b]pyridines; (ii) enamino esters afforded new 1,4‐dihydropyridines; and (iii) bisenamino ester afforded new 1,1′‐(1,4‐phenylene)bis(1,4‐dihydropyridine). The new derivatives are planned as suggested drug candidates.

  氰基烯烃与（i）烯氨基酰亚胺的反应提供了新型的吡咯并[3,4- b ]吡啶；（ii）烯氨基酯提供了新的1,4-二氢吡啶; （iii）联氨基酯提供了新的1,1'-（1,4-亚苯基）双（1,4-二氢吡啶）。新的衍生物计划作为候选药物。