3-(Fluoren-9-ylideneamino)-4-vinyl-cyclopent-2-ene-1,1,2-tricarbonitrile | 57393-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-(Fluoren-9-ylideneamino)-4-vinyl-cyclopent-2-ene-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 57393-07-4
• 化学式: C₂₃H₁₄N₄
• 分子量: 346.391
• InChiKey: KTOUQICMSQVAPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-重氮基-9H-芴 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-(Fluoren-9-ylideneamino)-4-vinyl-cyclopent-2-ene-1,1,2-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1,1-diphenyl-2-vinylcyclopropane with tetracyanoethylene, diene, diborane, and dibromocarbene. Formation of unusual adducts after rearrangements supporting a two-step process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00460a022

文献信息

• SOME REPRESENTATIVE CYCLOADDITIONS OF VINYLCYCLOPROPANE. AN EVIDENCE FOR THE TWO-STEP PROCESS IN THE DONOR-ACCEPTOR TYPE CYCLOADDITION
  作者：Nobujiro Shimizu、Shin-ichi Ishizuka、Takashi Tsuji、Shinya Nishida

  DOI：10.1246/cl.1975.751

  日期：1975.7.5

  Reaction of 1,1-diphenyl-2-vinylcyclopropane with 2,3,4,5-tetrachlorocyclopentadienone ethylene ketal proceeded smoothly to give a diene adduct quantitatively, whereas its reaction with tetracyanoethylene gave unexpected adducts after rearrangements. These results evidence that the latter donor-acceptor type cycloaddition proceeds via a zwitterionic intermediate.

  1,1-二苯基-2-乙烯基环丙烷与2,3,4,5-四氯环戊二烯酮乙烯缩酮反应顺利进行，定量得到二烯加合物，而与四氰乙烯反应重排后得到意想不到的加合物。这些结果证明后一种供体-受体型环加成是通过两性离子中间体进行的。