3-(5-ethoxycarbonylmethyl-2,2-dimethyl-4,6-dioxo[1,3]dioxan-5-ylmethyl)benzoic acid methyl ester | 891201-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-ethoxycarbonylmethyl-2,2-dimethyl-4,6-dioxo[1,3]dioxan-5-ylmethyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[[5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl]methyl]benzoate
• CAS: 891201-33-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₈
• 分子量: 378.379
• InChiKey: XWHLIJQWOCSHHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-ethoxycarbonylmethyl-2,2-dimethyl-4,6-dioxo[1,3]dioxan-5-ylmethyl)benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(m-Carboxyphenyl)-1,2-propandicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  通过修饰P1'侧链优化基于巯基的谷氨酸羧肽酶II抑制剂的结构。

  摘要：

  已经合成了一系列在P1'位置含有苄基部分的基于硫醇的抑制剂，并测试了它们抑制谷氨酸羧肽酶II（GCP II）的能力。发现3-（2-羧基-5-巯基戊基）苯甲酸6c是最有效的抑制剂，IC（50）值为15 nM，比2-（3-巯基丙基）戊二酸的效力高6倍（2 -MPPA），一种先前发现的口服活性GCP II抑制剂。随后的SAR研究表明，6c，3-（1-羧基-4-巯基丁氧基）苯甲酸26a和3-[（1-羧基-4-巯基丁基）硫代]苯甲酸26b的苯氧基和苯硫烷基类似物也具有很强的效力。对GCP II的抑制活性。在神经性疼痛的大鼠慢性收缩损伤（CCI）模型中，化合物6c和26a口服后可明显减少痛觉过敏（1。

  DOI：

  10.1021/jm051019l
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 3-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylmethyl)benzoic acid methyl ester 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.33h， 以60%的产率得到3-(5-ethoxycarbonylmethyl-2,2-dimethyl-4,6-dioxo[1,3]dioxan-5-ylmethyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过修饰P1'侧链优化基于巯基的谷氨酸羧肽酶II抑制剂的结构。

  摘要：

  已经合成了一系列在P1'位置含有苄基部分的基于硫醇的抑制剂，并测试了它们抑制谷氨酸羧肽酶II（GCP II）的能力。发现3-（2-羧基-5-巯基戊基）苯甲酸6c是最有效的抑制剂，IC（50）值为15 nM，比2-（3-巯基丙基）戊二酸的效力高6倍（2 -MPPA），一种先前发现的口服活性GCP II抑制剂。随后的SAR研究表明，6c，3-（1-羧基-4-巯基丁氧基）苯甲酸26a和3-[（1-羧基-4-巯基丁基）硫代]苯甲酸26b的苯氧基和苯硫烷基类似物也具有很强的效力。对GCP II的抑制活性。在神经性疼痛的大鼠慢性收缩损伤（CCI）模型中，化合物6c和26a口服后可明显减少痛觉过敏（1。

  DOI：

  10.1021/jm051019l