1-benzyl-2-acetylazetidine | 76505-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-acetylazetidine
• 英文别名: 1-(1-Benzylazetidin-2-yl)ethan-1-one；1-(1-benzylazetidin-2-yl)ethanone
• CAS: 76505-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: SWUCGXMLUDCGSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-acetylazetidine 、 亚甲基三苯基膦烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-benzyl-2-(1-methyl)vinylazetidine
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基氮杂环丁烷与苯炔的环加成反应：轻松获得1-Benzazocine衍生物

  摘要：

  2-乙烯基氮杂环丁烷与苯炔的环加成反应在没有催化剂的情况下进行得很顺利，并且分离出各种苯甲唑啉衍生物，收率良好至高收率。已经研究了反应范围以及其他芳烃的反应。

  DOI：

  10.1021/ol3019924
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Benzylazetidin-2-yl)ethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-acetylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of Eight-Membered Cyclic Ureas by the [6 + 2] Cycloaddition Reaction of 2-Vinylazetidines and Electron-Deficient Isocyanates

  摘要：

  The [6 + 2] cycloaddition reaction of 2-vinylazetidines with electron-deficient isocyanates such as tosyl Isocyanate proceeded smoothly in the absence of the catalyst at room temperature, and various cyclic ureas were isolated in good to high yields. Electron-deficient allenes also reacted with the 2-vinylazetidine, and the corresponding azocine derivatives were isolated.

  DOI：

  10.1021/ol902299p

文献信息

• CROMWELL N. H.; PODRAZA K. F.; SORIANO D. S.; RODEBAUGH R. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 6, 1277-1280
  作者：CROMWELL N. H.、 PODRAZA K. F.、 SORIANO D. S.、 RODEBAUGH R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Cromwell, Norman H.; Podraza, Kenneth F.; Soriano, David S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1277 - 1280
  作者：Cromwell, Norman H.、Podraza, Kenneth F.、Soriano, David S.、Rodebaugh, Richard M.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition Reaction of 2-Vinylazetidines with Benzyne: A Facile Access to 1-Benzazocine Derivatives
  作者：Takashi Aoki、Shunsuke Koya、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/ol3019924

  日期：2012.9.7

  The cycloaddition reaction of 2-vinylazetidines with benzyne proceeded smoothly without a catalyst, and various benzazocine derivatives were isolated in good to high yields. The scope of the reaction, as well as the reactions of other arynes, has been studied.

  2-乙烯基氮杂环丁烷与苯炔的环加成反应在没有催化剂的情况下进行得很顺利，并且分离出各种苯甲唑啉衍生物，收率良好至高收率。已经研究了反应范围以及其他芳烃的反应。
• Selective Synthesis of Eight-Membered Cyclic Ureas by the [6 + 2] Cycloaddition Reaction of 2-Vinylazetidines and Electron-Deficient Isocyanates
  作者：Shunsuke Koya、Kenichi Yamanoi、Ryu Yamasaki、Isao Azumaya、Hyuma Masu、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/ol902299p

  日期：2009.12.3

  The [6 + 2] cycloaddition reaction of 2-vinylazetidines with electron-deficient isocyanates such as tosyl Isocyanate proceeded smoothly in the absence of the catalyst at room temperature, and various cyclic ureas were isolated in good to high yields. Electron-deficient allenes also reacted with the 2-vinylazetidine, and the corresponding azocine derivatives were isolated.