N-benzyl-N-[1-(trifluoromethyl)prop-2-enyl]amine | 832722-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[1-(trifluoromethyl)prop-2-enyl]amine
• 英文别名: Benzenemethanamine, N-[1-(trifluoromethyl)-2-propenyl]-；N-benzyl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-amine
• CAS: 832722-35-7
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N
• 分子量: 215.218
• InChiKey: NPWVCBUMBXCWPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[1-(trifluoromethyl)prop-2-enyl]amine 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-N-(2,2,2-trifluoro-1-oxiranylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酰蛋白酶抑制剂的关键前体的类似物：三氟甲基氨基环氧化物的合成

  摘要：

  通过原始的和量身定制的合成方案描述了标题化合物的合成。加入乙烯基溴化镁以CF的3 - ñ -芳基和Ñ烷基醛亚胺是有效率的，不需要活化ñ -取代。生成的CF 3-烯丙胺通过形成溴代醇8，以高效且完全立体选择性的方式转化为合成CF 3-环氧化物3。从与（的甲基醚取代的醛亚胺进行同样的序列- [R）-phenylglycinol提供的纯手性（- [R ，- [R）-氨基环氧化物（de> 98％）。这项研究使人们能够获得新型的外消旋和同手性的三氟甲基β-氨基环氧化物，它们是各种HIV蛋白酶抑制剂的关键前体的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0485233
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 N-(2,2,2-trifluoro-ethylidene)benzylamine 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-benzyl-N-[1-(trifluoromethyl)prop-2-enyl]amine
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酰蛋白酶抑制剂的关键前体的类似物：三氟甲基氨基环氧化物的合成

  摘要：

  通过原始的和量身定制的合成方案描述了标题化合物的合成。加入乙烯基溴化镁以CF的3 - ñ -芳基和Ñ烷基醛亚胺是有效率的，不需要活化ñ -取代。生成的CF 3-烯丙胺通过形成溴代醇8，以高效且完全立体选择性的方式转化为合成CF 3-环氧化物3。从与（的甲基醚取代的醛亚胺进行同样的序列- [R）-phenylglycinol提供的纯手性（- [R ，- [R）-氨基环氧化物（de> 98％）。这项研究使人们能够获得新型的外消旋和同手性的三氟甲基β-氨基环氧化物，它们是各种HIV蛋白酶抑制剂的关键前体的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0485233

文献信息

• Analogues of Key Precursors of Aspartyl Protease Inhibitors:  Synthesis of Trifluoromethyl Amino Epoxides
  作者：Nguyen Thi Ngoc Tam、Guillaume Magueur、Michèle Ourévitch、Benoit Crousse、Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1021/jo0485233

  日期：2005.1.1

  through original and tailored synthetic protocols. The addition of vinylmagnesium bromide to CF3-N-aryl and N-alkyl aldimines was efficient and did not require an activating N-substituent. The resultant CF3-allylamines were converted in an efficient and completely stereoselective route to syn CF3-epoxides 3 via formation of bromhydrins 8. The same sequence performed from the aldimine substituted with

  通过原始的和量身定制的合成方案描述了标题化合物的合成。加入乙烯基溴化镁以CF的3 - ñ -芳基和Ñ烷基醛亚胺是有效率的，不需要活化ñ -取代。生成的CF 3-烯丙胺通过形成溴代醇8，以高效且完全立体选择性的方式转化为合成CF 3-环氧化物3。从与（的甲基醚取代的醛亚胺进行同样的序列- [R）-phenylglycinol提供的纯手性（- [R ，- [R）-氨基环氧化物（de> 98％）。这项研究使人们能够获得新型的外消旋和同手性的三氟甲基β-氨基环氧化物，它们是各种HIV蛋白酶抑制剂的关键前体的类似物。