N-benzyl-N-(2,2,2-trifluoro-1-oxiranylethyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2,2,2-trifluoro-1-oxiranylethyl)amine
• 英文别名: (1R)-N-benzyl-2,2,2-trifluoro-1-[(2R)-oxiran-2-yl]ethanamine
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO
• 分子量: 231.218
• InChiKey: MQDUDZLVXQXSAI-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2,2,2-trifluoro-1-oxiranylethyl)amine 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到3-(benzylamino)-4,4,4-trifluoro-1-hydrazinobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型三氟甲基化羟乙胺基支架的合成

  摘要：

  本文描述了通过环氧化物开环与含氨基化合物（包括脂肪胺、苯胺、氨水、羟胺、肼、氨基酸和二肽）开环来非常容易地获得新的三氟甲基-羟乙基胺 (Tf-HEA) 衍生物。反应在质子溶剂中进行，不使用任何催化剂或任何其他添加剂。报告了水、氟化醇和非氟化醇作为溶剂的效率的比较。观察到总区域选择性，并且保留了化合物的立体化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900578
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoro-ethylidene)benzylamine 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-N-(2,2,2-trifluoro-1-oxiranylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酰蛋白酶抑制剂的关键前体的类似物：三氟甲基氨基环氧化物的合成

  摘要：

  通过原始的和量身定制的合成方案描述了标题化合物的合成。加入乙烯基溴化镁以CF的3 - ñ -芳基和Ñ烷基醛亚胺是有效率的，不需要活化ñ -取代。生成的CF 3-烯丙胺通过形成溴代醇8，以高效且完全立体选择性的方式转化为合成CF 3-环氧化物3。从与（的甲基醚取代的醛亚胺进行同样的序列- [R）-phenylglycinol提供的纯手性（- [R ，- [R）-氨基环氧化物（de> 98％）。这项研究使人们能够获得新型的外消旋和同手性的三氟甲基β-氨基环氧化物，它们是各种HIV蛋白酶抑制剂的关键前体的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0485233

文献信息

• Improved Ritter reaction with CF3-containing oxirane for an access to central units of protease inhibitors
  作者：Mickael Dos Santos、Benoit Crousse、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.170

  日期：2009.2

  The influence of fluorinated alcohols on the BF3 center dot Et2O-promoted Ritter type reaction has been investigated. Trifluoroethanol/BF3 center dot Et2O system allowed access to the central unit of protease inhibitors by the ring opening Of fluorinated epoxide 2 with various nitriles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.