4-methoxy-1-naphthaleneacetaldehyde | 228552-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-1-naphthaleneacetaldehyde
• 英文别名: (4-methoxy-naphthalen-1-yl)acetaldehyde；(4-methoxy-[1]naphthyl)-acetaldehyde；2-(4-Methoxynaphthalen-1-yl)acetaldehyde；2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 228552-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: SEVXBUYBOQKVTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-naphthaleneacetaldehyde 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到(4-甲氧基萘-1-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  天然产物苯并[ j ]荧蒽-4,9-二醇的全合成：氧化苯并[ j ]荧蒽的合成方法

  摘要：

  描述了苯并[ j ]荧蒽原子核的合成序列。该过程的关键步骤包括在适当取代的2-溴-ena基-1-甲醛与2-甲酰基苯硼酸酯之间进行Suzuki偶联，然后进行McMurry闭环。该合成代表了苯并[ j ]荧蒽环系统的一种新方法，并特别提供了一种快速制备不同取代的衍生物的方法。按照这一策略，对最近分离出的天然产物苯并[ j ]荧蒽-4,9-二醇进行了首次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo401887t
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘甲醛 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxy-1-naphthaleneacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然产物苯并[ j ]荧蒽-4,9-二醇的全合成：氧化苯并[ j ]荧蒽的合成方法

  摘要：

  描述了苯并[ j ]荧蒽原子核的合成序列。该过程的关键步骤包括在适当取代的2-溴-ena基-1-甲醛与2-甲酰基苯硼酸酯之间进行Suzuki偶联，然后进行McMurry闭环。该合成代表了苯并[ j ]荧蒽环系统的一种新方法，并特别提供了一种快速制备不同取代的衍生物的方法。按照这一策略，对最近分离出的天然产物苯并[ j ]荧蒽-4,9-二醇进行了首次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo401887t

文献信息

• Intramolecular Friedel-Crafts alkylation promoted by the cross conjugated β-keto ester system. An efficient approach to highly functionalized hydrophenanthrenes and hydrochrysenes
  作者：Hsing-Jang Liu、Duong Duc-Phi Tran

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00658-9

  日期：1999.5

  The cross conjugated β-keto ester system was shown to be an excellent promoter for the intramolecular Friedel-Crafts alkylation to facilitate the rapid construction of highly functionalized phenanthrene and chrysene derivatives.

  交联的β-酮酯体系被证明是分子内Friedel-Crafts烷基化反应的极好促进剂，有助于快速构建高度官能化的菲和菲衍生物。
• SUBSTITUTED α-DIALKYLAMINOALKYL-1-NAPHTHALENEMETHANOLS. IV. SUBSTITUTED α-NAPHTHYLETHYLENE OXIDES AND DERIVED AMINO ALCOHOLS¹
  作者：S. WINSTEIN、THOMAS L. JACOBS、ROBERT B. HENDERSON、JOHN H. ROBSON、BRUCE F. DAY

  DOI：10.1021/jo01172a006

  日期：1946.3
• Total Synthesis of the Natural Product Benzo[<i>j</i>]fluoranthene-4,9-diol: An Approach to the Synthesis of Oxygenated Benzo[<i>j</i>]fluoranthenes
  作者：Santosh Lahore、Umesh Narkhede、Lucio Merlini、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1021/jo401887t

  日期：2013.11.1

  A synthetic sequence to the benzo[j]fluoranthene nucleus is described. Crucial steps of the procedure include a Suzuki coupling between appropriately substituted 2-bromo-acenaphthylene-1-carbaldehydes and 2-formylbenzeneboronates followed by McMurry ring closure. The synthesis represents a new approach to the benzo[j]fluoranthene ring system and specifically provides a method for the rapid preparation

  描述了苯并[ j ]荧蒽原子核的合成序列。该过程的关键步骤包括在适当取代的2-溴-ena基-1-甲醛与2-甲酰基苯硼酸酯之间进行Suzuki偶联，然后进行McMurry闭环。该合成代表了苯并[ j ]荧蒽环系统的一种新方法，并特别提供了一种快速制备不同取代的衍生物的方法。按照这一策略，对最近分离出的天然产物苯并[ j ]荧蒽-4,9-二醇进行了首次全合成。