methyl 2-(2-nitrophenyl)-4,7-dioxoheptanoate | 924621-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-nitrophenyl)-4,7-dioxoheptanoate
• CAS: 924621-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: PDTMTIQDXHRRMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-nitrophenyl)-4,7-dioxoheptanoate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 以48%的产率得到methyl (+/-)-(2R,4S)-1-hydroxy-2-(3-oxopropyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate cyclic hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-5-羧酸酯的催化剂和压力依赖性还原环化反应

  摘要：

  利用串联还原-双还原胺化反应，开发了一种非对映选择性的1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2- a ]喹啉-5-羧酸酯。硝基二羰基环化底物的合成方法是，将（2-硝基苯基）乙酸甲酯与2-溴甲基-1,5-己二烯衍生物进行烷基化，然后进行臭氧分解。每种底物的催化加氢给出了目标杂环，以及脱酰基产物和由侧链羰基捕获中间羟胺所产生的加合物。产物比率随催化剂和氢气压力而显着变化。标题化合物的环化反应具有很高的非对映选择性，产生每种六氢吡咯并[1,2- a] -喹啉如与清一色单一立体异构体顺式几何形状。在先前的杂环研究中未观察到竞争过程，但可归因于系统中更大的应变，这减慢了最终的环闭合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430613
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1,5-hexadiene 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-(2-nitrophenyl)-4,7-dioxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-5-羧酸酯的催化剂和压力依赖性还原环化反应

  摘要：

  利用串联还原-双还原胺化反应，开发了一种非对映选择性的1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2- a ]喹啉-5-羧酸酯。硝基二羰基环化底物的合成方法是，将（2-硝基苯基）乙酸甲酯与2-溴甲基-1,5-己二烯衍生物进行烷基化，然后进行臭氧分解。每种底物的催化加氢给出了目标杂环，以及脱酰基产物和由侧链羰基捕获中间羟胺所产生的加合物。产物比率随催化剂和氢气压力而显着变化。标题化合物的环化反应具有很高的非对映选择性，产生每种六氢吡咯并[1,2- a] -喹啉如与清一色单一立体异构体顺式几何形状。在先前的杂环研究中未观察到竞争过程，但可归因于系统中更大的应变，这减慢了最终的环闭合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430613

文献信息

• Catalyst and pressure dependent reductive cyclizations for the diastereo-selective synthesis of hexahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoline-5-carboxylic esters
  作者：Richard A. Bunce、James E. Schammerhorn、Legrande M. Slaughter

  DOI：10.1002/jhet.5570430613

  日期：2006.11

  A diastereoselective synthesis of 1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-5-carboxylic esters has been developed using a tandem reduction-double reductive amination reaction. The nitro dicarbonyl cyclization substrates were synthesized by alkylation of methyl (2-nitrophenyl)acetate with 2-bromomethyl-1,5-hexadiene derivatives, followed by ozonolysis. Catalytic hydrogenation of each substrate

  利用串联还原-双还原胺化反应，开发了一种非对映选择性的1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2- a ]喹啉-5-羧酸酯。硝基二羰基环化底物的合成方法是，将（2-硝基苯基）乙酸甲酯与2-溴甲基-1,5-己二烯衍生物进行烷基化，然后进行臭氧分解。每种底物的催化加氢给出了目标杂环，以及脱酰基产物和由侧链羰基捕获中间羟胺所产生的加合物。产物比率随催化剂和氢气压力而显着变化。标题化合物的环化反应具有很高的非对映选择性，产生每种六氢吡咯并[1,2- a] -喹啉如与清一色单一立体异构体顺式几何形状。在先前的杂环研究中未观察到竞争过程，但可归因于系统中更大的应变，这减慢了最终的环闭合。