Phe-His-OMe | 76524-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phe-His-OMe
• 英文别名: L-Phe-L-His-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 76524-86-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₃
• 分子量: 316.36
• InChiKey: JWXFUGPLQDHCAR-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phe-His-OMe 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,6S)-3-((1H-Imidazol-5-yl)methyl)-6-benzylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  用由 L-组氨酸和不同脂肪族 α-氨基酸组成的环二肽催化剂水解脂肪族羧酸的活性酯

  摘要：

  使用由 L-组氨酸 (L-His) 组成的环二肽 [环（–L- 或 D-Xyz–His–），在 25 °C、pH 7.8 下研究了一系列具有不同酰基链的对硝基苯基羧酸盐的水解和具有不同脂肪族侧链的α-氨基酸（Xyz）]作为催化剂。因此，发现环（-D-Leu-L-His-）和环（-D-Val-L-His-）是月桂酸对硝基苯酯水解的特别有效的催化剂。这些反式（DL 型）环状二肽是比它们的非对映异构体更有效的催化剂，并且比咪唑更具反应性，尽管前者的碱性不如后者。使用质子磁共振波谱研究了溶液中环肽的构象，并研究了构象与催化活性之间的关系。最后，

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.497
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl-(S)-phenylalanyl-(S)-histidine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Phe-His-OMe
  参考文献：
  名称：

  Arena, Giuseppe; Impellizzeri, Giuseppe; Maccarrone, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 3, p. 371 - 376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrolysis of Active Esters of Aliphatic Carboxylic Acids with Cyclic Dipeptide Catalysts Consisting of L-Histidine and Different Aliphatic α-Amino Acids
  作者：Yoshihiko Masuda、Masao Tanihara、Yukio Imanishi、Toshinobu Higashimura

  DOI：10.1246/bcsj.58.497

  日期：1985.2

  at 25 °C, pH 7.8 using cyclic dipeptides[cyclo(–L- or D-Xyz–His–) consisting of L-histidine (L-His) and an α-amino acid (Xyz) with different aliphatic side chains] as catalysts. Consequently, cyclo(–D-Leu–L-His–) and cyclo(–D-Val–L-His–) were found to be specifically effective catalysts for the hydrolysis of p-nitrophenyl laurate. These trans (D-L-type) cyclic dipeptides were much more efficient catalysts

  使用由 L-组氨酸 (L-His) 组成的环二肽 [环（–L- 或 D-Xyz–His–），在 25 °C、pH 7.8 下研究了一系列具有不同酰基链的对硝基苯基羧酸盐的水解和具有不同脂肪族侧链的α-氨基酸（Xyz）]作为催化剂。因此，发现环（-D-Leu-L-His-）和环（-D-Val-L-His-）是月桂酸对硝基苯酯水解的特别有效的催化剂。这些反式（DL 型）环状二肽是比它们的非对映异构体更有效的催化剂，并且比咪唑更具反应性，尽管前者的碱性不如后者。使用质子磁共振波谱研究了溶液中环肽的构象，并研究了构象与催化活性之间的关系。最后，
• Imidazole-containing peptide and preparation thereof
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0372818A2

  公开（公告）日：1990-06-13

  Imidazole-containing peptide of the formula: wherein R1 is a branched alkyl group, a branched alkyloxy group or an aryl-substituted lower alkyloxy group, R2 and R4 are the same or different and each is hydrogen atom or a lower alkyl group, R3 and RS are a phenyl-substituted lower alkyl group, R6 is hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl group, R7 is hydrogen atom or a nitrogen-containing heterocyclic group-substituted lower alkylthio group, X1 and X2 are the same or different and each is - N -, A is a lower alkylene group which may be substituted with a substituent selected from the group consisting of a lower alkoxy group, hydroxymethyl group and a group of the formula: and R8 and R9 are the same or different and each is hydrogen atom or a lower group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an immunomodulator and as an agent for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis, mulripule sclerosis, systemic lupus erthematodes, glomerulonephris,rhumatic fever or type I diabetes and atopic allergy, a processes for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing said compound as an active ingredient.

  式中的含咪唑肽： 其中 R1 为支链烷基、支链烷氧基或芳基取代的低级烷氧基，R2 和 R4 相同或不同，且各自为氢原子或低级烷基，R3 和 RS 为苯基取代的低级烷基，R6 为氢原子或低级烷氧基羰基，R7 为氢原子或含氮杂环基取代的低级烷硫基，X1 和 X2 相同或不同，且各自为 - N -，A 是低级亚烷基，可被选自低级烷氧基、羟甲基和式中基团的取代基取代： 和 R8 和 R9 相同或不同，且各自为氢原子或低级基团，或其药学上可接受的盐，可用作免疫调节剂和治疗和/或预防自身免疫性疾病如类风湿性关节炎、毛滴虫硬化症、系统性红斑狼疮、肾小球肾炎、风湿热或 I 型糖尿病和特应性过敏的制剂，其制备工艺，以及含有所述化合物作为活性成分的药物组合物。
• ALLEN, MARK C.;FUHRER, WALTER;TUCK, BRIAN;WADE, ROY;WOOD, JEANETTE M., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1652-1661
  作者：ALLEN, MARK C.、FUHRER, WALTER、TUCK, BRIAN、WADE, ROY、WOOD, JEANETTE M.

  DOI：——

  日期：——
• Arena, Giuseppe; Impellizzeri, Giuseppe; Maccarrone, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 3, p. 371 - 376
  作者：Arena, Giuseppe、Impellizzeri, Giuseppe、Maccarrone, Giuseppe、Pappalardo, Giuseppe、Sciotto, Domenico、Rizzarelli, Enrico

  DOI：——

  日期：——