(5S)-<5-oxo-(1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl>-2-oxo-1,3-dioxolane-4-butanoate de methyle | 148553-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-<5-oxo-(1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl>-2-oxo-1,3-dioxolane-4-butanoate de methyle
• 英文别名: methyl 4-[(4R,5S)-2-oxo-5-[(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dienyl]-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 148553-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: TYWPJVIHFFXKSE-OLOCMCKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-<5-oxo-(1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl>-2-oxo-1,3-dioxolane-4-butanoate de methyle 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 反应 4.5h， 生成 erythro (5R,6S)-dihydroxy-7,9-trans-11,14-cis-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  （5.6）-二hete异构体的立体特异性全合成

  摘要：

  描述了使用D-和L-甘油醛的丙酮化物作为手性来源的四个非对映异构体（5,6）-DiHETE的第一个高度实用的立体控制合成。还描述了它们的光谱和物理化学性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80550-5
• 作为产物：
  描述：

  5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-pentanoic acid 3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methyl-propyl ester 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (5S)-<5-oxo-(1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl>-2-oxo-1,3-dioxolane-4-butanoate de methyle
  参考文献：
  名称：

  （5.6）-二hete异构体的立体特异性全合成

  摘要：

  描述了使用D-和L-甘油醛的丙酮化物作为手性来源的四个非对映异构体（5,6）-DiHETE的第一个高度实用的立体控制合成。还描述了它们的光谱和物理化学性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80550-5

文献信息

• Lellouche, J. P.; Gigou-Barbedette, A.; Gree, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 6, p. 605 - 624
  作者：Lellouche, J. P.、Gigou-Barbedette, A.、Gree, R.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific total synthesis of (5.6)-dihete isomers
  作者：Claude Kugel、Jean-Paul Lellouche、Jean-Pierre Beaucourt、Gilles Niel、Jean-Pierre Girard、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80550-5

  日期：1989.1

  The first highly practical stereocontrolled synthesis of the four diastereoisomeric (5,6)-DiHETEs is described using the acetonides of D-and L-glyceraldehyde as a source of chirality. Their spectral and physico-chemical properties are also described.

  描述了使用D-和L-甘油醛的丙酮化物作为手性来源的四个非对映异构体（5,6）-DiHETE的第一个高度实用的立体控制合成。还描述了它们的光谱和物理化学性质。