L-Alanine, 1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-D-prolyl-, methyl ester | 1261569-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Alanine, 1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-D-prolyl-, methyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1261569-52-1
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 300.355
• InChiKey: QIEXZZYYAOKYCI-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Alanine, 1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-D-prolyl-, methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用胍基化肽作为多功能配体的远端立体控制：通过乌尔曼交叉偶联实现二芳基甲烷的去对称化

  摘要：

  我们报道了一类新型含胍肽作为过渡金属催化多功能配体的开发及其在通过铜催化乌尔曼交叉偶联二芳基甲烷远程去对称化中的应用。通过这些肽的设计，芳基溴和丙二酸之间的长程不对称交叉偶联（高达 93:7 er 和 76% 产率）实现了高水平的对映诱导和良好的分离产率。我们的机制研究表明，远端立体控制是通过肽的路易斯碱性C端羧酸酯与底物的远端芳烃之间的Cs桥相互作用来实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03444
• 作为产物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-D-proline 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 L-Alanine, 1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-D-prolyl-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和吲哚-3-羧酰胺双环哌嗪类似物作为新型大麻素CB1受体激动剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  合成双环哌嗪衍生物作为N-烷基哌嗪的构象约束类似物，发现其为有效的CB1受体激动剂。CB1受体激动剂活性取决于双环系统手性中心的绝对构型。尽管构象约束不能保护化合物免受N-去烷基化作用的代谢，但发现一些双环类似物比不受约束的先导化合物更有效。化合物8b在体内显示出有效的抗伤害感受活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.061