(2R,3S,4R,5R)-2-acetamido-N-(t-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-5-methylpiperidine-3,4-diol | 221695-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-acetamido-N-(t-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-5-methylpiperidine-3,4-diol
• CAS: 221695-39-2
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 328.409
• InChiKey: IUSRRZSWAQWQKR-OJAKKHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-acetamido-N-(t-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-5-methylpiperidine-3,4-diol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-acetamido-5-methylpiperidine-3,4-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新的α-1-岩藻糖苷酶抑制剂家族的对映选择性合成

  摘要：

  从d-核糖体-γ-内酯合成了一种新型的糖苷酶抑制剂l-岩藻糖型的宝石-二胺1- N-亚氨基糖，涉及到通过该方法形成的宝石-二胺1- N-亚氨基吡喃糖环。胺的光延反应是关键步骤。已证明类似物（（2S，3S，4R，5R）-2-三氟乙酰氨基-5-甲基哌啶-3,4-二醇）是对α-1岩藻糖苷酶的极强抑制剂（IC 50 3 ngmL -1，Ki 5 ×10 -9 M）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00184-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-N-(t-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-5-methyl-2-phthalimidopiperidine-3,4-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-acetamido-N-(t-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-5-methylpiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖型的宝石二胺1-N-亚氨基糖，一种非常有效的L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  从D-核糖体-γ-内酯到L-岩藻糖型的宝石二胺1-N-亚氨基糖的新途径，一种新的糖苷酶抑制剂家族，已经形成了宝石二胺1-N-亚氨基吡喃糖的有效途径。作为关键步骤，通过氨基的Mitsunobu反应产生环。事实证明，这些类似物是针对α-L-岩藻糖苷酶的极强抑制剂（IC50约为3 ng mL（-1），Ki约为5 x 10（-9）M）。本研究表明，在培养基中产生的环状甲烷二胺会影响糖苷酶，这是L-岩藻糖型宝石二胺1-N-亚氨基糖的真正活性形式。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00289-8