3-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-(2-methoxyethyl)-2-thiophenesulfonamide | 286958-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-(2-methoxyethyl)-2-thiophenesulfonamide
• CAS: 286958-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅S₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: CDVWHGONPPMQHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-(2-methoxyethyl)-2-thiophenesulfonamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-hydroxymethyl-N-(2-methoxyethyl)-2-thiophenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基碳鎓离子中间体方便地合成新型5 H-噻吩并[2,3 - e ] -4,1,2-氧杂氮杂ze庚环系统

  摘要：

  已证明，在无水酸性条件下处理3-（甲氧基甲氧基甲基）-2-硫代苯磺酰胺和3-羟甲基-N-甲氧基甲基-2-硫代苯磺酰胺可进行环化反应，以提供新颖的2,3-二氢-5 H-噻吩并[2， 3 - e ] -4,1,2-氧杂ia庚因环系统。将伯磺酰胺基团掺入分子的第7位提供了抑制人碳酸酐酶II的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360111
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-二氧戊环-2-基)噻吩 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-(2-methoxyethyl)-2-thiophenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物作为降压药：在兔子中合成，抑制碳酸酐酶和评估。

  摘要：

  合成了新型非手性2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物，以评估其作为治疗青光眼的潜在候选药物。制备的所有化合物均为人碳酸酐酶II的有效高亲和力抑制剂，Ki <0.5 nM。另外，对于选择的化合物，测定了对重组人碳酸酐酶IV的抑制作用。这些化合物被证明是该同功酶的中度至强效抑制剂，IC50值为4.25至73.6 nM。在评估了其在自然高血压的荷兰带状兔中降低眼内压的能力的化合物中，局部给药后，该模型中的5a，17a3、17b1、17b2、17h2和17i1在此模型中显示出显着的功效（降低幅度> 20％）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00026-2