6-Chloro-1,7-dimethyl-1H-indole-2-carboxaldehyde | 1287693-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-1,7-dimethyl-1H-indole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 6-chloro-1,7-dimethylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 1287693-77-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: CELHMDVVLMPHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-1,7-dimethyl-1H-indole-2-carboxaldehyde 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化多级联反应：构建对映体富四氢咔唑的新策略。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的级联2-乙烯基吲哚与α，β-不饱和醛的Friedel-Crafts烷基化/ Michael加成/芳构化反应，用于官能化四氢咔唑的构建。获得的产品收率高达97％，并且具有出色的立体选择性（ee高达99％，dr高达> 99：1）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000610

文献信息

• An Enantioselective Approach to Highly Substituted Tetrahydrocarbazoles through Hydrogen Bonding-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Xu-Fan Wang、Jia-Rong Chen、Yi-Ju Cao、Hong-Gang Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol1001818

  日期：2010.3.5

  A hydrogen bonding-mediated double Michael addition−aromatization cascade of 2-propenylindoles and nitroolefins has been disclosed. The methodology allows an efficient synthesis of diverse and structurally complex tetrahydrocarbazoles in good to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities.

  已经公开了2-丙烯基吲哚和硝基烯烃的氢键键合介导的双迈克尔加成-芳构化级联反应。该方法可以有效合成具有良好至优异对映选择性和非对映选择性的各种结构复杂的四氢咔唑。