((E)-9-(丙-1-烯基)-9H-嘌呤-6-胺) | 4121-40-8

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: ((E)-9-(丙-1-烯基)-9H-嘌呤-6-胺)
• 中文别名: 9-丙烯基腺嘌呤；((E)-9 - (丙-1 - 烯基)-9H-嘌呤-6 - 胺)
• 英文名称: 9-propenyladenine
• 英文别名: 9-Propenyl-adenin；9-propenyl-9H-purin-6-ylamine；9H-Purin-6-amine, 9-(1-propenyl)-；9-prop-1-enylpurin-6-amine
• CAS: 4121-40-8
• 化学式: C₈H₉N₅
• 分子量: 175.193
• InChiKey: ACWCANXGLNLMJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197℃
• 沸点：
  415.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-9-(丙-1-烯基)-9H-嘌呤-6-胺) 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94.7%的产率得到(R)-(+)-9-(2-羟丙基)腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  一种合成替诺福韦中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成替诺福韦中间体的方法，该方法包括：以式2所示的化合物9‑丙烯基腺嘌呤为原料，在(S)‑(‑)‑2,2'‑双(二苯膦基)‑1,1'‑联萘诱导下，与四甲基哌啶氮氧化物发生氧化反应得到式1所示的替诺福韦中间体(R)‑9‑(2‑羟基丙基)腺嘌呤；通过本发明提供的方法制备替诺福韦中间体(R)‑9‑(2‑羟基丙基)腺嘌呤，反应条件更加温和，利于工业化应用推广；目标产物收率高、选择性好；无需使用大量手性化合物，使用少量手性助剂诱导氧化即可，成本更低。

  公开号：

  CN106632340B
• 作为产物：
  描述：

  在 乙醇锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ((E)-9-(丙-1-烯基)-9H-嘌呤-6-胺)
  参考文献：
  名称：

  一种合成替诺福韦中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成替诺福韦中间体的方法，该方法包括：以式2所示的化合物9‑丙烯基腺嘌呤为原料，在(S)‑(‑)‑2,2'‑双(二苯膦基)‑1,1'‑联萘诱导下，与四甲基哌啶氮氧化物发生氧化反应得到式1所示的替诺福韦中间体(R)‑9‑(2‑羟基丙基)腺嘌呤；通过本发明提供的方法制备替诺福韦中间体(R)‑9‑(2‑羟基丙基)腺嘌呤，反应条件更加温和，利于工业化应用推广；目标产物收率高、选择性好；无需使用大量手性化合物，使用少量手性助剂诱导氧化即可，成本更低。

  公开号：

  CN106632340B