(R)-4-benzylamino-3,3-diallyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 335265-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzylamino-3,3-diallyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 3-(R)-benzylamino-2,2-di(C-allyl)-1,4-butyrolactone；(4R)-4-(benzylamino)-3,3-bis(prop-2-enyl)oxolan-2-one
• CAS: 335265-73-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: XZMFDOKRMTYFNG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzylamino-3,3-diallyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-4-Amino-3,3-dipropyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N取代的4-氨基-3,3-二丙基-2（3H）-呋喃酮：GABA（A）受体的新正变构调节剂，与抗惊厥性洛来唑共享电生理特性。

  摘要：

  1,4-将苄胺加到2（5H）-呋喃酮中，然后用烯丙基溴将3-位二烷基化，得到（+/-）-4-苄基-3,3-二烯丙基-2（3H）-呋喃酮（8） ，用作合成各种N-取代的4-氨基-3,3-二丙基-2（3H）-呋喃酮（+/-）-9a-1的中间体。评价化合物增强或抑制表达重组α1β2γ2GABA（A）受体的非洲爪蟾卵母细胞中GABA诱发的电流的能力。氨基甲酸苄基，乙基和烯丙基酯（（R）-9a（100 microM），（+/-）-9b（100 microM），（+/-）-9c（200 microM））通过279 + /刺激GABA电流-47％，426 +/- 8％。分别为765 +/- 61％和765 +/- 61％，而苯基羧酰胺（+/-）-9f（200 microM）刺激电流为420 +/- 33％。浓度响应研究表明，化合物9c在刺激GABA电流方面的功效约为α-EMTBL（2）的两倍，α-EMTBL（2）是迄今为止已知的最有效的3

  DOI：

  10.1021/jm011082k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-dihydro-furan-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (R)-4-benzylamino-3,3-diallyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  N取代的4-氨基-3,3-二丙基-2（3H）-呋喃酮：GABA（A）受体的新正变构调节剂，与抗惊厥性洛来唑共享电生理特性。

  摘要：

  1,4-将苄胺加到2（5H）-呋喃酮中，然后用烯丙基溴将3-位二烷基化，得到（+/-）-4-苄基-3,3-二烯丙基-2（3H）-呋喃酮（8） ，用作合成各种N-取代的4-氨基-3,3-二丙基-2（3H）-呋喃酮（+/-）-9a-1的中间体。评价化合物增强或抑制表达重组α1β2γ2GABA（A）受体的非洲爪蟾卵母细胞中GABA诱发的电流的能力。氨基甲酸苄基，乙基和烯丙基酯（（R）-9a（100 microM），（+/-）-9b（100 microM），（+/-）-9c（200 microM））通过279 + /刺激GABA电流-47％，426 +/- 8％。分别为765 +/- 61％和765 +/- 61％，而苯基羧酰胺（+/-）-9f（200 microM）刺激电流为420 +/- 33％。浓度响应研究表明，化合物9c在刺激GABA电流方面的功效约为α-EMTBL（2）的两倍，α-EMTBL（2）是迄今为止已知的最有效的3

  DOI：

  10.1021/jm011082k

文献信息

• 3-AMINO-2,2-DI-C-ALKYL-1,4-BUTYROLACTONES ET 1,4-THIOBUTYROLACTONES N-SUBSTITUEES UTILES COMME STIMULANT DE L'ACTIVITE DE L'ACIDE $g(g)-AMINOBUTYRIQUE ET DANS LE TRAITEMENT DES TROUBLES NERVEUX ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1226133B1

  公开（公告）日：2004-04-07
• US6660769B1
  申请人：——

  公开号：US6660769B1

  公开（公告）日：2003-12-09