5-(1-hydroxy-1-trifluoromethyl-2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 229625-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(1-hydroxy-1-trifluoromethyl-2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: methyl 3-(3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate
• CAS: 229625-23-4
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₄
• 分子量: 254.206
• InChiKey: UPNAADPBHMJPDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-hydroxy-1-trifluoromethyl-2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(4aS,8aR)-4-Hydroxy-4-trifluoromethyl-hexahydro-pyrano[2,3-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 5-trifluoroacetyl-3,4dihydro-2H-pyran with zinc reagents

  摘要：

  One pot reaction of 5-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-pyran with alkyl bromides Rbr in the presence of zinc powder gave the corresponding alcohol (CH2)(3)OCH=CC(R)(CF3)OH (R: CH2CO2Me, 3a; CH2=CHCH2- 3b); 3a readily hydrolysed to the corresponding carboxylic acid under dilute acidic conditions, intramolecular cycle addition of this acid afforded a bicycle lactone. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00142-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-5-三氟乙酰基吡喃 、 溴乙酸甲酯 在 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到5-(1-hydroxy-1-trifluoromethyl-2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  On the Nucleophilic Reactions of 5-Trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-pyran

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00010248

文献信息

• Reactions of 5-trifluoroacetyl-3,4dihydro-2H-pyran with zinc reagents
  作者：Shizheng Zhu、Chaoyue Qin、Guolin Xu、Qianli Chu、Qicheng Huang

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00142-6

  日期：1999.11

  One pot reaction of 5-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-pyran with alkyl bromides Rbr in the presence of zinc powder gave the corresponding alcohol (CH2)(3)OCH=CC(R)(CF3)OH (R: CH2CO2Me, 3a; CH2=CHCH2- 3b); 3a readily hydrolysed to the corresponding carboxylic acid under dilute acidic conditions, intramolecular cycle addition of this acid afforded a bicycle lactone. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• On the Nucleophilic Reactions of 5-Trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  作者：Shizheng Zhu、Guolin Xu、Chaoyue Qin、Qianli Chu、Yong Xu

  DOI：10.1007/pl00010248

  日期：1999.5