2-Butyl-6-chloro-4-methyl-nicotinic acid ethyl ester | 168072-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Butyl-6-chloro-4-methyl-nicotinic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-butyl-6-chloro-4-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 168072-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO₂
• 分子量: 255.744
• InChiKey: NXDQZFHMMDWVTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butyl-6-chloro-4-methyl-nicotinic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-butyl-6-chloro-4-methyl-3-<<2'-(triphenylmethyltetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl>hydroxymethyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。I.吡啶衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  取代的吡啶被合成为潜在的血管紧张素II（AII）受体拮抗剂。在吡啶的2位取代导致有效的活性，并且最佳的烷基长度为四个碳。随着在位置4处引入羟甲基的影响，效力进一步提高。化合物之一是2-丁基-6-氯-4-氯甲基-4-羟甲基-5-甲基-3-[[2'-（1H-四唑-5） -yl）联苯基-4-yl]甲基]吡啶9 h（KT3-579）是竞争性AII拮抗剂，pA2值为9.31，效力是Du Pont 753的约10倍。发现它是AT1特异性拮抗剂，IC50为3.09 nM。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1841
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-2-heptenoate 在 哌啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 2-Butyl-6-chloro-4-methyl-nicotinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。I.吡啶衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  取代的吡啶被合成为潜在的血管紧张素II（AII）受体拮抗剂。在吡啶的2位取代导致有效的活性，并且最佳的烷基长度为四个碳。随着在位置4处引入羟甲基的影响，效力进一步提高。化合物之一是2-丁基-6-氯-4-氯甲基-4-羟甲基-5-甲基-3-[[2'-（1H-四唑-5） -yl）联苯基-4-yl]甲基]吡啶9 h（KT3-579）是竞争性AII拮抗剂，pA2值为9.31，效力是Du Pont 753的约10倍。发现它是AT1特异性拮抗剂，IC50为3.09 nM。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1841