N-(4-Chloro-phenyl)-2-(5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acetamide | 212074-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(4-Chloro-phenyl)-2-(5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acetamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-({5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl}sulfanyl)acetamide；N-(4-chlorophenyl)-2-[(5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetamide
• CAS: 212074-47-0
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₅OS
• 分子量: 347.828
• InChiKey: NAEZLNUHGMZXKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Chloro-phenyl)-2-(5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acetamide 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到N-(4-Chloro-phenyl)-2-(5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成及生物活性[3]

  摘要：

  为了发现具有高除草活性和低毒性的新化合物，一系列新的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，α-(5,7-二甲基-1,2,4 -三唑并[1,5-a]嘧啶-2-硫代)乙酰胺3和α-(5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰基)乙酰胺4、已设计合成三步合成路线。所制备的所有化合物的结构均通过元素分析、1H NMR 和质谱确认。初步生物测定结果表明标题化合物对油菜 (Brassica campestris L.) 和稗草 (Echinochloca crusgalli L.) 具有良好的除草活性 © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:491–496, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1075
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-2-氢硫化物 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-(4-Chloro-phenyl)-2-(5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成及生物活性[3]

  摘要：

  为了发现具有高除草活性和低毒性的新化合物，一系列新的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，α-(5,7-二甲基-1,2,4 -三唑并[1,5-a]嘧啶-2-硫代)乙酰胺3和α-(5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰基)乙酰胺4、已设计合成三步合成路线。所制备的所有化合物的结构均通过元素分析、1H NMR 和质谱确认。初步生物测定结果表明标题化合物对油菜 (Brassica campestris L.) 和稗草 (Echinochloca crusgalli L.) 具有良好的除草活性 © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:491–496, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1075

文献信息

• Design, synthesis and structure-activity relationships of novel ALS inhibitors
  作者：Tian-Rui Ren、Hong-Wei Yang、Xu Gao、Xin-Ling Yang、Jia-Ju Zhou、Fu-Heng Cheng

  DOI：10.1002/(sici)1526-4998(200003)56:3<218::aid-ps116>3.0.co;2-9

  日期：2000.3

  The paper describes the biophore models of sulfonylurea, imidazolinone, triazolopyrimidinesulfonamide and 5-pyrimidyltriazolo-3-sulfonamides established by the Apex-3D method. A series of N-phenylsulfonyl-N'-(thiadiazol-2-yl) oxamides and three types of triazolopyrimidinesulfonamide were synthesised and their herbicidal activities determined to assess the validity of the model. In general, the model gave useful leads to activity, although the actual level was not always predicted accurately. In only a few cases did compounds predicted as being active prove to be inactive in the bioassay, and compounds with little or no activity were clearly indicated, As a result of this work, the compound N,N'-[1-(5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylthio)butane-2,3-di-imino]bis(2-chlorobenzenesulfonamide) was selected as showing good activity against a range of species, and will be used as a lead for further development, (C) 2000 Society of Chemical Industry.
• US6245817B1
  申请人：——

  公开号：US6245817B1

  公开（公告）日：2001-06-12
• Synthesis and bioactivity of novel triazolo [1,5-a]pyrimidine derivatives[3]
  作者：Guangfu Yang、Li Xu、Aihong Lu

  DOI：10.1002/hc.1075

  日期：——

  series of novel 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives, α-(5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-thio)acetamides 3 and α-(5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sul-fonyl)acetamides 4, have been designed and synthesized by a three-step synthetic route. The structures of all compounds prepared were confirmed by elemental analyses and by 1H NMR and mass spectroscopy. The results of

  为了发现具有高除草活性和低毒性的新化合物，一系列新的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，α-(5,7-二甲基-1,2,4 -三唑并[1,5-a]嘧啶-2-硫代)乙酰胺3和α-(5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰基)乙酰胺4、已设计合成三步合成路线。所制备的所有化合物的结构均通过元素分析、1H NMR 和质谱确认。初步生物测定结果表明标题化合物对油菜 (Brassica campestris L.) 和稗草 (Echinochloca crusgalli L.) 具有良好的除草活性 © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:491–496, 2001