tris<4-<2-(1-benzyloxy-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-ylamino)ethylaminocarbonyl>butyl>isocyanurate | 219992-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tris<4-<2-(1-benzyloxy-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-ylamino)ethylaminocarbonyl>butyl>isocyanurate
• CAS: 219992-98-0
• 化学式: C₅₇H₆₉N₁₅O₁₂
• 分子量: 1156.27
• InChiKey: QILSTWDXAPZSGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.364±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  321.75
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris<4-<2-(1-benzyloxy-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-ylamino)ethylaminocarbonyl>butyl>isocyanurate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到tris<4-<2-(1-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-ylamino)ethylaminocarbonyl>butyl>isocyanurate
  参考文献：
  名称：

  New hexadentate ligands composed of 1-hydroxy-2(1H )-pyrimidinone, α,ω-diamine and 1,1,1-tris(carboxyethoxymethyl)ethane or tri(carboxybutyl)isocyanurate. Synthesis and characterization of their iron(III) complexes

  摘要：

  将 1-苄氧基-2(1H)-嘧啶酮与δ,Ï-二胺、1,1,1-三(羧基乙氧基甲基)乙烷或三(羧基丁基)异氰脲酸酯连续偶联，并最终去除苄基保护基，可得到新的六价配体（TEPOHn 或 TCPOH）。水溶液中的紫外/可见光谱分析表明，六价配体与铁（III）的络合度为 1:1。通过与乙二胺四乙酸（EDTA）的竞争反应，六价配体的铁（III）络合物的相对稳定常数估计为 log K 24.4â26.3 ，这表明稳定性受到亚甲基链长度的影响。在50%的DMF水溶液中，表观pH值为8.0时，测得Fe(TEPO2)的标准氧化还原电位E1/2为493 mV。这一数值比天然去铁胺B（DFB）的铁（III）络合物高出约300 mV。此外，尽管合成配体与转铁蛋白的比例只有DFB的五分之一，但所有合成六价配体从人体转铁蛋白中清除铁（III）的效果都是DFB的3.6倍。

  DOI：

  10.1039/a807159d
• 作为产物：
  描述：

  tris<4-(benzyloxycarbonyl)butyl>isocyanurate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 tris<4-<2-(1-benzyloxy-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-ylamino)ethylaminocarbonyl>butyl>isocyanurate
  参考文献：
  名称：

  New hexadentate ligands composed of 1-hydroxy-2(1H )-pyrimidinone, α,ω-diamine and 1,1,1-tris(carboxyethoxymethyl)ethane or tri(carboxybutyl)isocyanurate. Synthesis and characterization of their iron(III) complexes

  摘要：

  将 1-苄氧基-2(1H)-嘧啶酮与δ,Ï-二胺、1,1,1-三(羧基乙氧基甲基)乙烷或三(羧基丁基)异氰脲酸酯连续偶联，并最终去除苄基保护基，可得到新的六价配体（TEPOHn 或 TCPOH）。水溶液中的紫外/可见光谱分析表明，六价配体与铁（III）的络合度为 1:1。通过与乙二胺四乙酸（EDTA）的竞争反应，六价配体的铁（III）络合物的相对稳定常数估计为 log K 24.4â26.3 ，这表明稳定性受到亚甲基链长度的影响。在50%的DMF水溶液中，表观pH值为8.0时，测得Fe(TEPO2)的标准氧化还原电位E1/2为493 mV。这一数值比天然去铁胺B（DFB）的铁（III）络合物高出约300 mV。此外，尽管合成配体与转铁蛋白的比例只有DFB的五分之一，但所有合成六价配体从人体转铁蛋白中清除铁（III）的效果都是DFB的3.6倍。

  DOI：

  10.1039/a807159d