methyl (2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-(furan-2-yl)acetate | 139014-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-(furan-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(furan-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 139014-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: JSSXJYKVYAICJK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-(furan-2-yl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到((S)-1-Furan-2-yl-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化相转移Aza-Henry反应对对苯二甲酸（2S）-2,3-二氨基丙酸酯的高度对映选择性合成

  摘要：

  富含对映异构体的正交保护的不同（2 S）-2,3-二氨基丙酸酯和非天然呋喃基取代的（叔丁氧基）羰基（Boc）以及（苄氧基）羰基（Cbz）保护的氨基酸酯的合成对映选择性的氮杂-亨利反应的手段。该方案的关键特征是有机催化作为手性的来源，以确保高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100013
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]carbamate 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-(furan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  催化相转移Aza-Henry反应对对苯二甲酸（2S）-2,3-二氨基丙酸酯的高度对映选择性合成

  摘要：

  富含对映异构体的正交保护的不同（2 S）-2,3-二氨基丙酸酯和非天然呋喃基取代的（叔丁氧基）羰基（Boc）以及（苄氧基）羰基（Cbz）保护的氨基酸酯的合成对映选择性的氮杂-亨利反应的手段。该方案的关键特征是有机催化作为手性的来源，以确保高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100013

文献信息

• Chemoenzymic synthesis of chiral furan derivatives: useful building blocks for optically active structures
  作者：Dale G. Drueckhammer、Carlos F. Barbas、Kenji Nozaki、Chi Huey Wong、Cynthia Y. Wood、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo00243a003

  日期：1988.4
• WILLIAMS, ROBERT M.;HENDRIX, JAMES A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3723-3728
  作者：WILLIAMS, ROBERT M.、HENDRIX, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——
• DRUECKHAMMER, DALE G.;BARBAS, CARLOS F. , III;NOZAKI, KENJI;WONG, CHI-HUE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1607-1611
  作者：DRUECKHAMMER, DALE G.、BARBAS, CARLOS F. , III、NOZAKI, KENJI、WONG, CHI-HUE+

  DOI：——

  日期：——