tert-butyl 4-acetoxy-6,7-dihydroindole-1-carboxylate | 877170-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-acetoxy-6,7-dihydroindole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-acetoxy-6,7-dihydro-1H-indole-1-carboxylate；Tert-butyl 4-acetyloxy-6,7-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 877170-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: CUPGWEDWMUVSGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  413.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-acetoxy-6,7-dihydroindole-1-carboxylate 在 Rh₂(S-DOSP)4 作用下， 以 2,2-二甲基丁烷 为溶剂， 以65%的产率得到tert-butyl (S,E)-4-(4-methoxy-4-oxo-1-phenylbut-2-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted and 7-substituted indoles, benzofurans, benzothiophenes, benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles and methods for making same

  摘要：

  揭示了4-取代和7-取代的吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、苯并噁唑和苯并噻唑。还揭示了制备4-取代和7-取代的吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、苯并噁唑和苯并噻唑的方法，包括具有下列式的化合物。该方法包括在双铑催化剂存在下将4-取代-6,7-二氢吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、苯并噁唑或苯并噻唑化合物或7-取代-4,5-二氢吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、苯并噁唑或苯并噻唑化合物与乙烯双重氮化合物接触。

  公开号：

  US20070004787A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl 4-acetoxy-6,7-dihydroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为战略反应的 C-H 活化：4-取代吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  描述了在 N-Boc-4-乙酰氧基-6,7-二氢吲哚存在下，从 Rh2(S-DOSP)4 催化的重氮乙酸乙烯酯分解不对称合成 4-取代吲哚的方法。该反应通过组合的 CH 活化/Cope 重排 - 消除机制进行，导致良好的产率和非常高的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ja057768+

文献信息

• Silica-Immobilized Chiral Dirhodium(II) Catalyst for Enantioselective Carbenoid Reactions
  作者：Kathryn M. Chepiga、Yan Feng、Nicholas A. Brunelli、Christopher W. Jones、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol403006r

  日期：2013.12.20

  A silica-supported dirhodium(II) tetraprolinate catalyst was synthesized in four steps from l-proline and used in a range of enantioselective transformations of donor/acceptor carbenoids. These include cyclopropenation, cyclopropanation, tandem ylide formation/[2,3] sigmatropic rearrangement, and a variety of combined C–H functionalization/Cope rearrangement reactions. The products of these transformations

  从1-脯氨酸分四个步骤合成了二氧化硅负载的四脯氨酸二铑（II）催化剂，并将其用于供体/受体类胡萝卜素的对映选择性转化。这些包括环丙烷化，环丙烷化，串联叶立德形成/ [2,3]σ重排，以及各种组合的C–H官能化/ Cope重排反应。这些转化的产物的收率和对映选择性水平可与其同质的Rh 2（S -DOSP）4相比。二氧化硅负载的Rh 2（S -DOSP）4衍生物在5个反应中成功循环。
• 1-Naphthyl and 4-indolyl arylalkylamines as selective monoamine reuptake inhibitors
  作者：James R. Manning、Tammy Sexton、Steven R. Childers、Huw M.L. Davies

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.022

  日期：2009.1

  A series of enantiomerically pure 1-naphthyl and 4-indolyl arylalkylamines were prepared and evaluated for their binding affinities to the monoamine transporters. The two series of enantiomers displayed considerable differences in binding selectivity between the monoamine transporters, leading to the design of (S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-(1H-indol-4-yl)-N-methylbutan-1-amine as a potent inhibitor for the dopamine and serotonin transporters. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7816536B2
  申请人：——

  公开号：US7816536B2

  公开（公告）日：2010-10-19
• [EN] 4-SUBSTITUTED AND 7-SUBSTITUTED INDOLES, BENZOFURANS, BENZOTHIOPHENES, BENZIMIDAZOLES, BENZOXAZOLES, AND BENZOTHIAZOLES AND METHODS FOR MAKING SAME<br/>[FR] INDOLES, BENZOFURANES, BENZOTHIOPHENES, BENZIMIDAZOLES, BENZOXAZOLES ET BENZOTHIAZOLES 4-SUBSTITUES ET 7-SUBSTITUES ET PROCEDES DE FABRICATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2006135804A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  [EN] Disclosed are 4 -substituted and 7-substituted indoles, benzofurans, benzothiophenes, benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles. Also disclosed are methods for making 4 -substituted and 7-substituted indoles, benzofurans, benzothiophenes, benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles, including those having the formulae. The methods include contacting a 4- substituted-6, 7-dihydro indole, benzofuran, benzothiophene, benzimidazole, benzoxazole, or benzothiazole compound or a 7 -substituted- 4, 5-dihydro indole, benzofuran, benzothiophene, benzimidazole, benzoxazole, or benzothiazole compound with a vinyldiazo compound in the presence of a dirhodium catalyst.
  [FR] L'invention concerne des indoles, benzofuranes, benzothiophènes, benzimidazoles, benzoxazoles et benzothiazoles 4 substitués et 7-substitués. L'invention concerne également des procédés de fabrication des indoles, benzofuranes, benzothiophènes, benzimidazoles, benzoxazoles et benzothiazoles 4 substitués et 7-substitués, notamment ceux des formules selon l'invention. Les procédés consistent à mettre en contact un composé d'indole, benzofurane, benzothiophène, benzimidazole, benzoxazole ou benzothiazole 4- substitués-6, 7-dihydro ou un composé d'indole, benzofurane, benzothiophène, benzimidazole, benzoxazole ou benzothiazole 7 -substitué- 4, 5-dihydro avec un composés de vinyldiazo en présence d'un catalyseur de dirhodium.