tert-butyl (5-(phenethylamino)pentyl)carbamate | 1402612-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-(phenethylamino)pentyl)carbamate
• 英文别名: CarbaMic acid, N-[5-[(2-phenylethyl)aMino]pentyl]-, 1,1-diMethylethyl ester；tert-butyl N-[5-(2-phenylethylamino)pentyl]carbamate
• CAS: 1402612-60-5
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₂
• 分子量: 306.448
• InChiKey: NVDFZJKVKQFDBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-(phenethylamino)pentyl)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于淬灭活性的二酰基甘油脂肪酶和α，β-水合酶域蛋白6探针的设计与合成

  摘要：

  二酰基甘油脂酶（DAGL）负责内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的生物合成。以前已经证明基于荧光活性的探针DH379和HT-01可以标记DAGL并与丝氨酸水解酶ABHD6交叉反应。在这里，我们报告了两种新的基于淬灭活性的探针1和2的合成和表征 ，它们的设计分别基于DH379和HT-01的结构。探针 1包含一个BODIPY-FL和一个2,4-二硝基苯胺部分作为荧光团-猝灭剂对，而探针 2使用Cy5荧光团和cAB40猝灭剂。两种探针的荧光均以相对量子产率分别为0.34和0.0081淬灭。如使用人类细胞和小鼠脑裂解物进行的基于活动的蛋白质谱分析所描述，这些探针显示出靶标抑制作用，但不幸的是，在活细胞中没有活性，可能是由于细胞通透性有限。

  DOI：

  10.1002/asia.201800452
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5-{[(2-nitrophenyl)sulfonyl]amino}pentyl)carbamate 在 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 tert-butyl (5-(phenethylamino)pentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于淬灭活性的二酰基甘油脂肪酶和α，β-水合酶域蛋白6探针的设计与合成

  摘要：

  二酰基甘油脂酶（DAGL）负责内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的生物合成。以前已经证明基于荧光活性的探针DH379和HT-01可以标记DAGL并与丝氨酸水解酶ABHD6交叉反应。在这里，我们报告了两种新的基于淬灭活性的探针1和2的合成和表征 ，它们的设计分别基于DH379和HT-01的结构。探针 1包含一个BODIPY-FL和一个2,4-二硝基苯胺部分作为荧光团-猝灭剂对，而探针 2使用Cy5荧光团和cAB40猝灭剂。两种探针的荧光均以相对量子产率分别为0.34和0.0081淬灭。如使用人类细胞和小鼠脑裂解物进行的基于活动的蛋白质谱分析所描述，这些探针显示出靶标抑制作用，但不幸的是，在活细胞中没有活性，可能是由于细胞通透性有限。

  DOI：

  10.1002/asia.201800452

文献信息

• [FR] INHIBITEURS DES SÉRINE HYDROLASES DE TYPE N1- ET N2-CARBAMOYL-1,2,3-TRIAZOLE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2012138877A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention provides inhibitors of a wide variety of serine hydrolase enzymes. The inhibitors of the present invention are N1- and N2-carbamoyl-1,2,3-triazole compounds such as those of Formula (I): (Formula (I)) in which N1, N2 and N3 are the nitrogen atoms at positions 1, 2, and 3, respectively, of the triazole ring, and R4, R5, R6, and R7 in Formula (I) are as described herein. Methods of inhibiting serine hydrolase enzymes and methods of preparing carbamoyl-1,2,3-triazole compounds also are described.

  本发明提供了多种丝氨酸水解酶的抑制剂。本发明的抑制剂是N1-和N2-羰胺基-1,2,3-三唑化合物，如式（I）所示：（式（I）），其中N1、N2和N3分别为三唑环的1、2和3位置的氮原子，式（I）中的R4、R5、R6和R7如本文所述。还描述了抑制丝氨酸水解酶酶和制备羰胺基-1,2,3-三唑化合物的方法。
• N1- and N2-CARBAMOYL-1,2,3-TRIAZOLE SERINE HYDROLASE INHIBITORS AND METHODS
  申请人：Cravatt Benjamin

  公开号：US20140018318A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides inhibitors of a wide variety of serine hydrolase enzymes. The inhibitors of the present invention are N1- and N2-carbamoyl-1,2,3-triazole compounds such as those of Formula (I): in which N1, N2, and N3 are the nitrogen atoms at positions 1, 2, and 3, respectively, of the triazole ring, and R 4 , R 5 , R 6 and R 7 in Formula (I) are as described herein. Methods of inhibiting serine hydrolase enzymes and methods of preparing carbamoyl-1,2,3-triazole compounds also are described.

  本发明提供了一种广泛的丝氨酸水解酶酶抑制剂。本发明的抑制剂是N1-和N2-氨基甲酰基-1,2,3-三唑化合物，例如公式（I）中的化合物：其中N1、N2和N3是三唑环的1、2和3位置的氮原子，公式（I）中的R4、R5、R6和R7如本文所述。还描述了抑制丝氨酸水解酶的方法和制备氨基甲酰基-1,2,3-三唑化合物的方法。
• Development and Optimization of Piperidyl-1,2,3-Triazole Ureas as Selective Chemical Probes of Endocannabinoid Biosynthesis
  作者：Ku-Lung Hsu、Katsunori Tsuboi、Landon R. Whitby、Anna E. Speers、Holly Pugh、Jordon Inloes、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/jm400898x

  日期：2013.11.14

  We have previously shown that 1,2,3-triazole ureas (1,2,3-TUs) act as versatile class of irreversible serine hydrolase inhibitors that can be tuned to create selective probes for diverse members of this large enzyme class, including diacylglycerol lipase-beta (DAGL beta), a principal biosynthetic enzyme for the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol (2-AG). Here, we provide a detailed account of the discovery, synthesis, and structure-activity relationship (SAR) of (2-substituted)-piperidyl-1,2,3-TUs that selectively inactivate DAGL beta in living systems. Key to success was the use of activity-based protein profiling (ABPP) with broad-spectrum and tailored activity-based probes to guide our medicinal chemistry efforts. We also describe an expanded repertoire of DAGL-tailored activity-based probes that includes biotinylated and alkyne agents for enzyme enrichment coupled with mass spectrometry-based proteomics and assessment of proteome-wide selectivity. Our findings highlight the broad utility of 1,2,3-TUs for serine hydrolase inhibitor development and their application to create selective probes of endocannabinoid biosynthetic pathways.
• US9108930B2
  申请人：——

  公开号：US9108930B2

  公开（公告）日：2015-08-18