2-[[(1R,2S)-2-[[2-[[(1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]acetyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]acetic acid | 1353742-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[(1R,2S)-2-[[2-[[(1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]acetyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 1353742-61-6
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₇
• 分子量: 460.487
• InChiKey: ODPDDYWVXUSMPK-NCOADZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(1R,2S)-2-aminocyclobutanecarbonyl]amino]acetate;2,2,2-trifluoroacetic acid 、 2-[[(1R,2S)-2-[[2-[[(1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]acetyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]acetic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到methyl 2-[[(1R,2S)-2-[[2-[[(1R,2S)-2-[[2-[[(1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]acetyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]acetyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Designing hybrid foldamers: the effect on the peptide conformational bias of β- versus α- and γ-linear residues in alternation with (1R,2S)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid

  摘要：

  用(1R,2S)-2-氨基环丁烷-1-羧酸、甘氨酸、β-丙氨酸和γ-氨基丁酸分别交替连接而成的几种寡聚体，已通过NMR和CD实验以及计算模拟进行了合成和研究。结果解释了间隔长度对折叠的影响，并表明这些杂合肽的构象偏好可以从含有C2或C4线性段的对β片层样折叠调节为含有C3间隔的环丁烷残基之间的螺旋折叠。在这些残基之间引入环形间隔不会改变之前在多(顺式-环丁烷)β-寡聚体中展现的扩展带状结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob06575k
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-benzyloxycarbonylaminocyclobutane-1-carboxylic acid 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[[(1R,2S)-2-[[2-[[(1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]acetyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Designing hybrid foldamers: the effect on the peptide conformational bias of β- versus α- and γ-linear residues in alternation with (1R,2S)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid

  摘要：

  用(1R,2S)-2-氨基环丁烷-1-羧酸、甘氨酸、β-丙氨酸和γ-氨基丁酸分别交替连接而成的几种寡聚体，已通过NMR和CD实验以及计算模拟进行了合成和研究。结果解释了间隔长度对折叠的影响，并表明这些杂合肽的构象偏好可以从含有C2或C4线性段的对β片层样折叠调节为含有C3间隔的环丁烷残基之间的螺旋折叠。在这些残基之间引入环形间隔不会改变之前在多(顺式-环丁烷)β-寡聚体中展现的扩展带状结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob06575k