methyl 3-[[2-[3-[[(2S)-2-[[(3S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoylamino]acetyl]amino]propanoate | 1265891-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl 3-[[2-[3-[[(2S)-2-[[(3S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoylamino]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 1265891-38-0
• 化学式: C₃₁H₅₂N₆O₁₃
• 分子量: 716.786
• InChiKey: ZXMTYJPGAAYAJM-NHDRARLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-Gly-β-Ala-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 methyl 3-[[2-[3-[[(2S)-2-[[(3S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoylamino]acetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  α/β-肽的设计：三残基转角基序和非手性甘氨酸对螺旋和转角的影响的研究

  摘要：

  新颖的三残基螺旋-转角二级结构，在N末端由一个螺旋形核，在肽生成具有“β-Caa-大号-Ala-大号-Ala，”“β-Caa-大号-Ala-γ- Caa'和'β-Caa- L -Ala -δ-Caa'（其中β - Caa是C-连接的碳-β-氨基酸，γ - Caa是C-连接的碳-γ-氨基酸，而δ -Caa是C末端的C-连接的碳δ-氨基酸）。这些转弯结构通过NH（i）/ CO（i +2）（i +2是肽中的最后一个残基）之间的12元，14元和15元（mr）氢键来稳定（i +2是肽中的最后一个残基） CO（i）/ NH（i）之间的mr氢键+2）。此外，设计了一系列α/β-肽，并用交替的甘氨酸（Gly）和（S）-β-Caa合成，以研究非手性α残基对螺旋结构和螺旋结构的影响。与以前的结果相反，C末端的三个“β-α-β”残基（α-残基为Gly）仅通过13-mr的正向氢键（类似于一个α-转角）来稳定。进行

  DOI：

  10.1002/asia.201000438