1-[2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethanone | 2940-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethanone
• 英文别名: 5-Methyl-2-(4-chlor-phenyl)-4-acetyl-oxazol；4-Acetyl-2-<4-chlor-phenyl>-5-methyl-oxazol；1-[2-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethanone
• CAS: 2940-20-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD11200467
• 分子量: 235.67
• InChiKey: AWWFQDXYMXPWRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethanone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以44.9%的产率得到2-bromo-1-[2-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  PROTEOSTASIS REGULATORS

  摘要：

  本发明涉及具有化学式(Ia-Ie)、(II)、(IIIa-IIId)、(IVa-IVc)、(Va-Vb)、(VIa-VIe)、(VII)、(VIIIa-VIIIc)和(IX)的化合物，以及这些化合物的药用可接受盐、前药和溶剂合物，以及这些化合物的任何组合物，并且用于治疗与蛋白质稳态功能紊乱相关的疾病的方法，包括有效量的这些化合物。

  公开号：

  US20120316193A1
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-2-(4-chlor-phenyl)-4-acetyl-oxazol-N-oxid-hydrochlorid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到1-[2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  PCl3 / Collidine对恶唑N-氧化物的实际脱氧作用

  摘要：

  摘要 已经开发了通过相应的N-氧化物的脱氧合成2-芳基-1，3-恶唑的新的化学选择性方法。作为脱氧剂，使用了以前未知的可力丁与三氯化磷的比例为2：1的络合物。所开发的方法使得能够以高收率制备包含各种官能团的各种2-芳基-1,3-恶唑。该试剂的优点是对硝基，甲基，羟基，甲酰基和乙酰基以及双键具有耐受性。由于化学选择性和试剂的可获得性，该方法可用于其他杂环化合物（噻唑，吡啶，喹啉等）的N-氧化物脱氧。 已经开发了通过相应的N-氧化物的脱氧合成2-芳基-1，3-恶唑的新的化学选择性方法。作为脱氧剂，使用了以前未知的可力丁与三氯化磷的比例为2：1的络合物。所开发的方法使得能够以高收率制备包含各种官能团的各种2-芳基-1,3-恶唑。该试剂的优点是对硝基，甲基，羟基，甲酰基和乙酰基以及双键具有耐受性。由于化学选择性和试剂的可获得性，该方法可用于其他杂环化合物（噻唑，吡啶，喹啉等）的N-氧化物脱氧。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610278

文献信息

• The synthesis of some substituted 4-acetyl-oxazoles and the corresponding acids
  作者：A. W. Allan、B. H. Walter

  DOI：10.1039/j39680001397

  日期：——

  condensation of aromatic aldehydes with hydroxyimino-β-diketones in the presence of dry hydrogen chloride and reduction of the intermediate N-oxides. The acetyl-oxazoles were oxidised to the corresponding acids with sodium hypobromite.

  在干燥的氯化氢存在下，通过芳族醛与羟基亚氨基-β-二酮的缩合和中间体N-氧化物的还原，已经制备了几种乙酰基-恶唑。用次溴酸钠将乙酰基-恶唑氧化为相应的酸。
• US9556166B2
  申请人：——

  公开号：US9556166B2

  公开（公告）日：2017-01-31
• [EN] PROTEOSTASIS REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE LA PROTÉOSTASIE
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012154967A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention is directed to compounds having the Formulae (Ia-Ie), (II), (Illa-IIId), (IVa-IVc), (Va-Vb), (Via- Vie), (VII), (Villa- VIIIc), and (IX), pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof, compositions of any of thereof and methods for the treatment of a condition associated with a dysfunction in proteostasis comprising an effective amount of these compounds.
• PROTEOSTASIS REGULATORS
  申请人：Foley Megan

  公开号：US20120316193A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention is directed to compounds having the Formulae (Ia-Ie), (II), (IIIa-IIId), (IVa-IVc), (Va-Vb), (VIa-VIe), (VII), (VIIIa-VIIIc), and (IX), pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof, compositions of any of thereof and methods for the treatment of a condition associated with a dysfunction in proteostasis comprising an effective amount of these compounds.

  本发明涉及具有化学式(Ia-Ie)、(II)、(IIIa-IIId)、(IVa-IVc)、(Va-Vb)、(VIa-VIe)、(VII)、(VIIIa-VIIIc)和(IX)的化合物，以及这些化合物的药用可接受盐、前药和溶剂合物，以及这些化合物的任何组合物，并且用于治疗与蛋白质稳态功能紊乱相关的疾病的方法，包括有效量的这些化合物。
• Practical Deoxygenation of Oxazole N-Oxides by PCl3/Collidine
  作者：Valerii Shirinian、Ilya Lonshakov、Alexey Zakharov、Andrey Lvov、Mikhail Krayushkin

  DOI：10.1055/s-0037-1610278

  日期：2019.1

  by deoxygenation of the corresponding N-oxides has been developed. As the deoxygenation reagent, a previously unknown complex of collidine with phosphorus trichloride in a 2:1 ratio has been used. The developed method enabled the preparation of a wide range of 2-aryl-1,3-oxazoles comprising various functional groups in good yields. The advantage of this reagent is its tolerance to nitro, methyl, hydroxyl

  摘要 已经开发了通过相应的N-氧化物的脱氧合成2-芳基-1，3-恶唑的新的化学选择性方法。作为脱氧剂，使用了以前未知的可力丁与三氯化磷的比例为2：1的络合物。所开发的方法使得能够以高收率制备包含各种官能团的各种2-芳基-1,3-恶唑。该试剂的优点是对硝基，甲基，羟基，甲酰基和乙酰基以及双键具有耐受性。由于化学选择性和试剂的可获得性，该方法可用于其他杂环化合物（噻唑，吡啶，喹啉等）的N-氧化物脱氧。 已经开发了通过相应的N-氧化物的脱氧合成2-芳基-1，3-恶唑的新的化学选择性方法。作为脱氧剂，使用了以前未知的可力丁与三氯化磷的比例为2：1的络合物。所开发的方法使得能够以高收率制备包含各种官能团的各种2-芳基-1,3-恶唑。该试剂的优点是对硝基，甲基，羟基，甲酰基和乙酰基以及双键具有耐受性。由于化学选择性和试剂的可获得性，该方法可用于其他杂环化合物（噻唑，吡啶，喹啉等）的N-氧化物脱氧。