methyl 9-benzyl-1-(2,2-dimethoxyethyl)-β-carboline-3-carboxylate | 1037673-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 9-benzyl-1-(2,2-dimethoxyethyl)-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 9-benzyl-1-(2,2-dimethoxyethyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1037673-52-1
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 404.466
• InChiKey: WROIFCDQOPWRHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-benzyl-1-(2,2-dimethoxyethyl)-β-carboline-3-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以60.7%的产率得到2-(3-methoxycarbonyl-9-benzyl-β-carbolin-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型N-（3-羧基-9-苄基-β-咔啉-1-基）乙基氨基酸：合成，抗肿瘤评估，插层测定，3D QSAR分析和对接研究

  摘要：

  合成了16种新型N-（3-羧基-9-苄基-β-咔啉-1-基）乙基氨基酸（6a - p）作为嵌入的先导化合物。在体外细胞毒性试验中，它们对五种人类癌细胞系的IC 50值范围为10.95μM至约400μM。在S180小鼠模型上，其中8个具有抗肿瘤作用，其中4个具有与阿糖胞苷相同的抗肿瘤能力。初步毒性评估表明，LD 50值为6a – p应超过500 mg / kg。以CT DNA为模型系统，探索了一种嵌入机制。使用3D QSAR分析定量描述了体内抗肿瘤活性与结构的关系。通过将6a – p与d（CGATCG）2寡核苷酸对接，证明了嵌入。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.006
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2,2-dimethoxyethyl)-β-carboline-3-carboxylate 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以61.2%的产率得到methyl 9-benzyl-1-(2,2-dimethoxyethyl)-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型N-（3-羧基-9-苄基-β-咔啉-1-基）乙基氨基酸：合成，抗肿瘤评估，插层测定，3D QSAR分析和对接研究

  摘要：

  合成了16种新型N-（3-羧基-9-苄基-β-咔啉-1-基）乙基氨基酸（6a - p）作为嵌入的先导化合物。在体外细胞毒性试验中，它们对五种人类癌细胞系的IC 50值范围为10.95μM至约400μM。在S180小鼠模型上，其中8个具有抗肿瘤作用，其中4个具有与阿糖胞苷相同的抗肿瘤能力。初步毒性评估表明，LD 50值为6a – p应超过500 mg / kg。以CT DNA为模型系统，探索了一种嵌入机制。使用3D QSAR分析定量描述了体内抗肿瘤活性与结构的关系。通过将6a – p与d（CGATCG）2寡核苷酸对接，证明了嵌入。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.006

文献信息

• Novel N-(3-carboxyl-9-benzyl-β-carboline-1-yl)ethylamino acids: Synthesis, anti-tumor evaluation, intercalating determination, 3D QSAR analysis and docking investigation
  作者：Jianhui Wu、Ming Zhao、Keduo Qian、Kuo-Hsiung Lee、Susan Morris-Natschke、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.006

  日期：2009.10

  anti-tumor action, four of them showed the same anti-tumor potency as that of cytarabine. The preliminary toxicity evaluation revealed that the LD50 values of 6a–p should be more than 500 mg/kg. With CT DNA as model system an intercalating mechanism was explored. Using 3D QSAR analysis the relationship of the in vivo anti-tumor activity and the structure was quantitatively described. By docking 6a–p

  合成了16种新型N-（3-羧基-9-苄基-β-咔啉-1-基）乙基氨基酸（6a - p）作为嵌入的先导化合物。在体外细胞毒性试验中，它们对五种人类癌细胞系的IC 50值范围为10.95μM至约400μM。在S180小鼠模型上，其中8个具有抗肿瘤作用，其中4个具有与阿糖胞苷相同的抗肿瘤能力。初步毒性评估表明，LD 50值为6a – p应超过500 mg / kg。以CT DNA为模型系统，探索了一种嵌入机制。使用3D QSAR分析定量描述了体内抗肿瘤活性与结构的关系。通过将6a – p与d（CGATCG）2寡核苷酸对接，证明了嵌入。