4-bromo-4'-(prop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl | 1071629-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-4'-(prop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Bromo-4-(4-prop-1-en-2-ylphenyl)benzene
• CAS: 1071629-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: DKCIHPJQMXYFCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-4'-(prop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 (2R,5S)-5-(2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)allyl)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethyl-4-oxoimidazolidine-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  脂族Bischler-Napieralski反应：通过3-Allylimidazolidin-4-ones的环羰基化反应生成二氢吡啶酮。

  摘要：

  对映纯的1-丙氨酸的N-氯甲酰咪唑啉酮衍生物被去质子化以形成烯醇化物，并用一系列烯丙基卤化物官能化。用碘化钾处理所得的氨基甲酰氯导致分子内脂族Friedel-Crafts型酰化反应中的烯丙基取代基环化到羰基上，该酰化反应对应于脂族Bischler-Napieralski反应。产物3，4-二氢吡啶酮适于进一步官能化，并最终水解，以递送一系列对映体富集的胡椒酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04250
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-4-溴代联苯 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-bromo-4'-(prop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  氧氮杂氮丙啶催化取代烯烃合成 N-甲苯磺酰基烯丙胺

  摘要：

  在此，我们报道了以V 2 O 3 Dipic 2 (HMPA) 2和氯胺T作为N定量源的α-甲基烯烃的催化烯丙基胺化反应。该反应对 α-甲基烯烃具有高产率和立体选择性。提出了一种不含甲苯磺酰氮的催化循环，涉及形成钒氧氮丙啶配合物1作为活性催化剂，并通过底物进行氨基钒化作为限速步骤。初始动力学和竞争实验为所提出的机制提供了证据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02859

文献信息

• Photoredox Activation of Anhydrides for the Solvent‐Controlled Switchable Synthesis of <i>gem</i> ‐Difluoro Compounds**
  作者：Rahul Giri、Ivan Mosiagin、Ivan Franzoni、Nicolas Yannick Nötel、Subrata Patra、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202209143

  日期：2022.10.17

  Electron-transfer photocatalysis triggers selective fragmentation of a C−Cl bond of chlorodifloroacetic anhydride (CDFAA) generating a gem-difluoroalkyl radical intermediate. In the presence of olefin and under solvent-controlled reaction conditions, a notable synthetic divergence is achieved to access a wide array of gem-difluoro compounds.

  电子转移光催化触发氯二氟乙酸酐 ( CDFAA ) 的 C−Cl 键选择性断裂，生成宝石-二氟烷基自由基中间体。在烯烃存在和溶剂控制的反应条件下，实现了显着的合成差异，获得了多种偕二氟化合物。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Carbonyl-Ene Reaction with Strongly Acidic, Chiral Brønsted Acids as Efficient Catalysts
  作者：Magnus Rueping、Thomas Theissmann、Alexander Kuenkel、René M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.200802139

  日期：2008.8.25
• An Aliphatic Bischler–Napieralski Reaction: Dihydropyridones by Cyclocarbonylation of 3-Allylimidazolidin-4-ones
  作者：Mostafa M. Amer、Olatz Olaizola、Jennifer Carter、Hossay Abas、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04250

  日期：2020.1.3

  with potassium iodide led to cyclization of the allylic substituent onto the carbonyl group in an intramolecular aliphatic Friedel-Crafts-type acylation that corresponds to an aliphatic Bischler-Napieralski reaction. The product 3,4-dihydropyridinones were amenable to further functionalization, and finally hydrolysis, to deliver a series of enantio-enriched pipecolic acid derivatives.

  对映纯的1-丙氨酸的N-氯甲酰咪唑啉酮衍生物被去质子化以形成烯醇化物，并用一系列烯丙基卤化物官能化。用碘化钾处理所得的氨基甲酰氯导致分子内脂族Friedel-Crafts型酰化反应中的烯丙基取代基环化到羰基上，该酰化反应对应于脂族Bischler-Napieralski反应。产物3，4-二氢吡啶酮适于进一步官能化，并最终水解，以递送一系列对映体富集的胡椒酸衍生物。
• Synthesis of <i>N</i>-Tosyl Allylic Amines from Substituted Alkenes via Vanadoxaziridine Catalysis
  作者：Rufai Madiu、Erin L. Doran、Jenna M. Doran、Ali A. Pinarci、Kiran Dhillon、Dominic A. Rivera、Amari M. Howard、James L. Stroud、Dylan A. Moskovitz、Steven J. Finneran、Alyssa N. Singer、Morgan E. Rossi、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02859

  日期：2024.3.15

  Herein, we report the catalytic allylic amination of α-methylalkenes with V2O3Dipic2(HMPA)2 and chloramine T as the quantitative source of N. The reaction works with high yields and stereoselectivities for α-methylalkenes. A proposed tosylnitrene-free catalytic cycle involving the formation of vanadoxaziridine complex 1 as the active catalyst and aminovanadation across the substrate as the rate-determining

  在此，我们报道了以V 2 O 3 Dipic 2 (HMPA) 2和氯胺T作为N定量源的α-甲基烯烃的催化烯丙基胺化反应。该反应对 α-甲基烯烃具有高产率和立体选择性。提出了一种不含甲苯磺酰氮的催化循环，涉及形成钒氧氮丙啶配合物1作为活性催化剂，并通过底物进行氨基钒化作为限速步骤。初始动力学和竞争实验为所提出的机制提供了证据。