2-(4-chlorophenyl)-6-methylthiothiazolo<4,5-d><3,1>oxazin-4-one | 147235-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6-methylthiothiazolo<4,5-d><3,1>oxazin-4-one
• 英文别名: 7H-Thiazolo[4,5-d][1,3]oxazin-7-one, 5-(4-chlorophenyl)-2-(methylthio)-；5-(4-chlorophenyl)-2-methylsulfanyl-[1,3]thiazolo[4,5-d][1,3]oxazin-7-one
• CAS: 147235-60-7
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O₂S₂
• 分子量: 310.785
• InChiKey: VEMUVFMUVDRFEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-(甲基硫代)噻唑-5-羧酸乙酯 在 吡啶 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-6-methylthiothiazolo<4,5-d><3,1>oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclische β-Enaminoester; 55.¹Imidazo[4,5-d]-, Thiazolo[5,4-d]- und Thiazolo[4,5-d][1,3]oxazinone

  摘要：

  杂环 ß-肉桂酸酯；55.1 咪唑并[4,5-d]-、噻唑并[5,4-d]-和噻唑并[4,5-d][1,3]恶嗪酮 5-丙酰基氨基、3a,b 和 5-(3-芳脲基)-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸盐 6a、b 与二氯三苯基膦一起分别转化为 3-苄基-3,7-二氢咪唑并[4,5-d][1,3]恶嗪-7-酮 4a,b 和 7a,b。同样，5-芳酰基氨基-4-噻唑羧酸盐 10a-f 和 4-芳酰基氨基-5-噻唑羧酸盐 14a-d 与二溴三苯基膦 (11) 环化，分别生成噻唑并[5,4-d]-酮 12a-f 和噻唑并[4,5-d][1,3]恶嗪-7-酮 15a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25810

文献信息

• A new, general approach for the synthesis of heteroannulated 3,1-oxazin-4-ones
  作者：Heinrich Wamhoff、Stefan Herrmann、Stephan Stölben、Martin Nieger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86261-x

  日期：1993.1

  Beta-(N-Triphenylphosphoranyliden)-enamino esters afford the synthetically useful heteroannulated 3,1-oxazin-4-ones with aroyl chlorides in different solvents. The reaction proceeds in one step and in high yields and appears to be independent of the reactivity of the heterocyclic substrate.
• Wamhoff Heinrich, Berressem Rainer, Herrmann Stefan, Synthesis, (1993) N 1, S 107-111
  作者：Wamhoff Heinrich, Berressem Rainer, Herrmann Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclische β-Enaminoester; 55.¹Imidazo[4,5-<i>d</i>]-, Thiazolo[5,4-<i>d</i>]- und Thiazolo[4,5-<i>d</i>][1,3]oxazinone
  作者：Heinrich Wamhoff、Rainer Berressem、Stefan Herrmann

  DOI：10.1055/s-1993-25810

  日期：——

  Heterocyclic ß-Enamino Esters; 55.1 Imidazo[4,5-d]-,Thiazolo[5,4-d]-, and Thiazolo[4,5-d][1,3]oxazinones 5-Aroylamino-, 3a,b, and 5-(3-arylureido)-1-benzyl-1H-imidazole-4-carboxylates 6a,b are converted with dichlorotriphenylphosphorane into 3-benzyl-3,7-dihydro-imidazo[4,5-d][1,3]oxazin-7-ones 4a,b and 7a,b, respectively. Similarly, 5-aroylamino-4-thiazole-carboxylates 10a-f and 4-aroylamino-5-thiazolecarboxylates 14a-d are cyclized with dibromotriphenylphosphorane (11) to afford thiazolo[5,4-d]-, 12a-f, and thiazolo[4,5-d][1,3]oxazin-7-ones 15a-d, respectively.

  杂环 ß-肉桂酸酯；55.1 咪唑并[4,5-d]-、噻唑并[5,4-d]-和噻唑并[4,5-d][1,3]恶嗪酮 5-丙酰基氨基、3a,b 和 5-(3-芳脲基)-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸盐 6a、b 与二氯三苯基膦一起分别转化为 3-苄基-3,7-二氢咪唑并[4,5-d][1,3]恶嗪-7-酮 4a,b 和 7a,b。同样，5-芳酰基氨基-4-噻唑羧酸盐 10a-f 和 4-芳酰基氨基-5-噻唑羧酸盐 14a-d 与二溴三苯基膦 (11) 环化，分别生成噻唑并[5,4-d]-酮 12a-f 和噻唑并[4,5-d][1,3]恶嗪-7-酮 15a-d。