methyl 2-((2S,3R,5R,6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-2-methylnona-6,8-dienyl)oxazole-4-carboxylate | 1256633-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-((2S,3R,5R,6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-2-methylnona-6,8-dienyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3R,5R,6E,8E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-iodo-3-methoxynona-6,8-dien-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1256633-64-3
• 化学式: C₂₁H₃₄INO₅Si
• 分子量: 535.495
• InChiKey: XEGWLRKFHOZKMA-OEZGBKQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2S,3R,5R,6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-2-methylnona-6,8-dienyl)oxazole-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2-((2R,3R,5R,6E,8E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-iodo-3-methoxynona-6,8-dien-2-yl)oxazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Chivosazoles的C15-C35北半球亚基的合成

  摘要：

  以收敛的方式制备了先进的Civosazole多烯大环内酯的C15-C35亚基，利用硼介导的羟醛反应对C15-C26和C27-C35段进行立体控制，然后将其Pd / Cu促进的Stille偶联至配置签名（23 E，25 E，27 Z）-三烯基序。还获得了与已知的Chivosazole A的C28-C35降解片段的相关性。

  DOI：

  10.1021/ol102425n
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-2-methylnona-6,8-dienoic acid 在 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 methyl 2-((2S,3R,5R,6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-2-methylnona-6,8-dienyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chivosazoles的C15-C35北半球亚基的合成

  摘要：

  以收敛的方式制备了先进的Civosazole多烯大环内酯的C15-C35亚基，利用硼介导的羟醛反应对C15-C26和C27-C35段进行立体控制，然后将其Pd / Cu促进的Stille偶联至配置签名（23 E，25 E，27 Z）-三烯基序。还获得了与已知的Chivosazole A的C28-C35降解片段的相关性。

  DOI：

  10.1021/ol102425n